Простые фенольные соединения - это соединения с одним бензольным кольцом, имеющие структуру С 6 , С 6 -С 1 , С 6 -С 2 , С 6 -С 3 . Простейшие фенольные соединения с одним бензольным кольцом и одной или несколькими гидроксильными группами в растениях встречаются редко, чаще они находятся в связанном виде (в форме гликозидов или сложных эфиров) или же являются структурными единицами более сложных соединений. Наиболее широко в растениях представлены фенологликозиды – соединения, в которых гидроксильная группа связана с сахаром. Классификация простых фенольных соединений представлена на схеме.

Классификация простых фенольных соединений

I. С 6 – ряд – фенолы.

1. Одноатомные фенолы (монофенолы). Содержатся в шишках ели, плодах и цветках смородины черной, некоторых лишайниках.

2. Двухатомные фенолы (дифенолы):

а) 1,2-дигидроксибензол

Пирокатехин

Содержится в чешуе лука, траве эфедры хвощевой, в растениях семейств вересковых, розоцветных, сложноцветных.

б) 1,4-дигидроксибензол

Гидрохинон

Гидрохинон и его производные встречаются в растениях семейств вересковых, розоцветных, камнеломковых, сложноцветных.

Гидрохинон является агликоном арбутина - гликозида, содержащегося в листьях и побегах толокнянки и брусники. В сырье толокнянки содержится также метиларбутин.

3. Трехатомные фенолы (трифенолы) - 1,3,5-тригидроксибензол - флороглюцин.

Трехатомные фенолы встречаются в растениях, как правило, в виде производных флороглюцина. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо.

Аспидинол

Смеси различных производных флороглюцина называются флороглюцидами. Накапливаются в больших количествах в папоротниках, являются действующими веществами щитовника мужского.

II. С 6 -С 1 – ряд – фенольные кислоты, спирты, альдегиды.

Широко распространены в лекарственных растениях семейств буковых, бобовых, сумаховых, розоцветных, фиалковых, вересковых. Фенолокислоты обнаружены практически у всех растений.

III. С 6 -С 2 – ряд – фенилуксусные кислоты и спирты.

Пара -тиразол является агликоном гликозида салидрозида (родиолозида) - основного действующего вещества корневищ и корней родиолы розовой.

IV. С 6 -С 3 – ряд – гидроксикоричные кислоты.

Встречаются практически во всех растениях, такие как кислоты пара -кумаровая (пара -гидроксикоричная), кофейная и хлорогеновая.

Кислота кофейная

Гидроксикоричные кислоты обладают антимикробной и антигрибковой активностью, проявляют антибиотические свойства. Гидроксикоричные кислоты и их сложные эфиры обладают направленным действием на функцию почек, печени и желчевыводящих путей. Содержатся в траве хвоща полевого, траве зверобоя, цветках пижмы, цветках бессмертника песчаного, листьях артишока.

V. К простым фенольным соединениям относится также госсипол, содержащийся в большом количестве в коре корней хлопчатника (Gossypium) из семейства мальвовых (Malvaceae). Это димерное соединение, содержащее в своем составе фенол:

Введение

Фармакогнозия - одна из фармацевтических наук, изучающая лекарственные растения, лекарственное сырье растительного и животного (некоторые группы) происхождения и некоторые продукты первичной переработки растений и животных.

Особое значение приобрели растения, в том числе лекарственные, содержащие фенольные соединения.

В настоящее время доказано, что все фенольные соединения, за небольшим исключением, являются активными метаболитами клеточного обмена и играют большую роль в различных физиологических процессах - фотосинтезе, дыхании, росте, устойчивости растений к инфекционным болезням. О важной биологической роли полифенолов свидетельствует характер их распределения в растении. Больше всего их содержится в активно функционирующих органах -- листьях, цветках (придают им окраску и аромат), плодах, ростках, а также в покровных тканях, выполняющих защитные функции. Разные органы и ткани отличаются не только количеством полифенолов, но и качественным их составом.

В нашем регионе есть несколько представителей, относящихся к этому классу. Это чабрец и душица.

Цель работы.

Целью работы является изучение лекарственных растений, содержащих фенольные соединения.

Изучить основные классы фенольных соединений.

Изучить фармакологический эффект лекарственных растений и сырья, содержащего фенольные основания.

Рассмотреть более подробно растения, относящиеся к этому классу и произрастающие в нашем регионе.

Классификация фенольных соединений

Фенольными соединениями называется многочисленный ряд веществ, содержащих ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, именуют полифенолами.

Число природных фенольных соединений растительного происхождения очень велико.

По химической структуре все фенольные соединения можно разделить на три основные группы:

1) с одним ароматическим кольцом,

2) с двумя ароматическими кольцами

3) полимерные соединения.

Фенольные соединения с одним ароматическим кольцом

К этой группе природных соединений относятся:

I. Соединения с основной структурой С6-диокси- и триоксибензолы и их производные (простые фенолы).

II. Соединения с основными структурами С6--С2 -фенолокислоты, С6--С2 - фенолоспирты ацетофеноны и фенилуксусные кислоты.

III. Соединения с основной структурой С6-С3, т. е. оксикоричные кислоты и их производные.

Простые фенолы

Простые фенолы встречаются в растениях не часто и их распространение с точки зрения систематики имеет случайный характер.

Сам фенол обнаружен в иглах и шишках Pinus silvestris, эфирных маслах листьев Nicotiana tabacum L., Ribes nigrum L., лишайнике Evernia prunastri Ash. и др.

Пирокатехин (1,2-диоксибензол) найден в листьях эфедры, чешуе лука, плодах грейпфрута. О содержании резорцина в растениях сведений не имеется.

Распространен также гидрохинон (1,4-диоксибензол). Его гликозид арбутин присутствует в представителях родов следующих семейств: Ericaceae (Arctostaphylos, Rhododendron); Vacciniaceae (Vaccinium); Rosaceae (Pyrus, Docynia); Saxifragaceae (Bergenia); Compositae (Xanthium).

В отдельных растениях арбутин накапливается в больших количествах.

Метиловые и этиловые эфиры, гидрохинона найдены в семействах Руго-laceae-Pyrola, Liliaceae-Hyacinthus; Magnoliaceae-Illicinum.

Из триоксибензолов в растениях встречается флороглюцин (1,3,5-триокси-бензол). В свободном виде он обнаружен в шишках Sequoia sempervirens и чешуе Allium сера L., а в ыпе гликочида флорина в корке плодов ражых видов Citrus.

Особое место занимают настоящие папоротники. В растениях этого семейства накапливается незначительные количества производных флороглюцина.Эти производные очень своеобразны по своим заместителям (они метилированы и соединены с остатком масляной кислоты) и, видимо, благодаря им в фармакологическом отношении флороглюциды папоротников являются старинным противоглистным средством.

Лист толокнянки (Folium Uvac ursi)

Растение. Толокнянка обыкновенная, или медвежье ушко Arctostaphylos uva - ursi (L.) Spreng: семейство вересковые - Ericaceae.

Toлокнянка - вечнозеленый, сильно ветвистый, стелющийся кустарник. Листья мелкие, тёмно - зелёные, кожистые. Цветки розоватые, поникшие, собранные короткими верхушечными кистями. Чашечка и венчик пятизубчатые, венчик кувшинчатый, спайнолепестной. Плоды - красные, ягодообразныe костянки с остающейся снизу чашечкой, с 5 косточками в мучнистой, несъедобной мякоти. Цветет в мае, ягоды созревают к августу.

Толокнянка имеет широкий apeaл. Она распространена в лесной зоне европейском части СНГ и Балтии, в Западной Сибири и реже на Дальнем Востоке (встречается в горах среди кедрового стланика). Растет преимущественно в сухих сосновых борах с лишайниковым покровом (беломошники), попадается также па открытых песчаных местах, приморских дюнах и каменных россыпях.

Химический состав. В листьях содержится до 8 - 16 % гликозидов арбутина и значительно меньше метиларбутина, а также немало свободного гидрохинона. Листья толокнянки содержат также фенолкислоту- галловую кислоту и продукт ее димерной конденсации эллаговую кислоту и флавоноиды, среди них - гиперозид. Листья толокнянк дубильными веществами пирогалловой группы (до 20 %). Присутствует урсоловая кислота (0,4 -0,7 %).

Лекарственное сырье - листья. Их собирают во время цветения. Собирают короткие ветви (побеги); после сушки которых листья обдёргивают или обмолачивают.

Листья толокнянки имеют обратно - яйцевидную форму, к основанию суженные, короткочерешковые, цельнокрайние, сверху блестящие, голые или (если молодые) но краю с мелкими колосками, видимыми в лупу. Поверхность листа с сетью вдавленных жилок. Длина листьев около 2 см, ширина около 2 см, ширина около 1 см. Цвет темно-зеленый (желтые ими почерневшие листья признак окисления и других последствий деструкции арбутина, метиларбутина типа дубильных и других веществ).

В качестве примесей в пределах допустимого количества (не более 0,5%) в сырье могут встречаться листья брусники, голубики, черники). Все они легко распознаются по внешним признакам. Листья толокнянки очень своеобразны под микроскопом. На поперечном разрезе листа с обеих сторон видна густая, краснеющая от судана кутикула. Под верхним эпидермисом находятся 3 - 4 ряда полисахаридных клеток, над нижним -- губчатая ткань. В клетках ткани, больше вдоль жилок, встречаются одинокие призматические кристаллы. В препаратах с поверхности видно, что клетки эпидермиса прямостенные, а устьица очень широкие с 8(реже с 4) околоустьичными клетками.

Применение. Листья толокнянки применяют в форме отваров при болезнях мочеполовых пузыря. Лечебное (антисептическое) действие обусловливается гидрохиноном, освобождающимся в организме при гидролизе арбутина и метиларбутина. Лечебный эффект усиливается специфическим действием дубильных веществ и продуктов их гидролиза.

Листья брусники (Folium Vitis idaci)

Растение. Брусника -- Vaccinium vitis idaea L.; семейство брусничные Vaceiniaceae

Мелкий полукустарник с ползучим гонким корневищем и прямостоячими стеблями. Листья вечнозеленые; цветки с бледно-розовым, колокольчатым венчиком собраны в поникшие кисти. В отлнчис от толокнянки околоцветник четырехмерный, завязь верхняя. Плоды - красная сочная ягода. Цветет в мае - июне.

Широко распространена по всей лесной зоне.

Химический состав. Листья брусники содержат 6 -9% арбутина, дубильные вещества (до 9%), флавоноиды, урсоловую кислоту.

Лекарствсннос сырье - листья, которые собирают до цветения. При более позднем сборе не удается сохранить при сушке зеленый цвет листьев, они обычно чернеют (причина неясна). Листья эллиптической формы, цельнокрайние, края немного завернуты к нижней стороне, голые, гладкие, тёмно - зеленые сверху, нижняя поверхность светло-зелёная, покрыта многоклеточными железистыми черными точками. Запах отсутствует, вкус вяжущий, горьковатый.

Применение. Используют водные отвары в качестве мочегонного средства, особенно при мочекаменной болезни, ревматизме и подагре.

Очень богаты арбутином листья бадана. По этой причине они являются промышленным сырьем для производства суммарных препаратов для лечения мочевых путей, а также для производства чистого арбутина.

Корневище мужского папоротника (Rhizoma Filicis maris)

Растение. Мужской папоротник, или щитовник мужской -- Dryopteris filix mas Schott; семейство многоножковые -- Polypodiaceae.

Растение имеет два поколения - половое и бесполое. Бесполый диплоидный спорофит - многолетнее травянистое растение с зимующим корневищем. Корневище косорастущее, мощное, с многочисленными шнуровидными корнями. Верхний растущий конец корневища несет пучок крупных листьев длиной до 1 м, шириной 20--25 см. Нераспустившиеся листья улиткообразно свернуты. Черешок листа длиной до 25 см густо покрыт ржаво-бурыми чешуйками, в своем основании он очень сочен и расширен, при отмирании листа эта часть черешка остается на корневище.

Пластинка листа темно-зеленая, в очертании продолговато-эллиптическая, двоякоперисто - рассеченная, сегменты 2-го порядка несут зубчики -- они тупые, не игольчатые. На нижней поверхности листа развиваются бурые сосуды, закрытые почковидным покрывальцем, под которым сидят на длинных ножках овальные спорангии, содержащие бурые споры. Споры, прорастая, дают половое поколение -- гаплоидный гаметофит (с простым числом хромосом в ядрах) в виде мелкого, зеленого, пластинчатого, сердцевидного заростка, образующего архегоний и антеридий. После оплодотворения из яйцеклетки архегония вырастает бесполое поколение - описанное выше растение и цикл начинается заново.

Мужской папоротник растет в сырых тенистых лесах, под покровом ели или в елово-лиственных насаждениях -- в Европейской части СНГ, под покровом бука, граба и дуба -- на Кавказе, под елью Шренка -- на Тянь-Шане, под елью и пихтой -- в сибирской тайге. Ареал мужского папоротника таким образом разорванный. Огромные ресурсы мужского папоротника используются в малой доле -- потребность в корневище покрывается заготовками в Прибалтике, Московской области и в Закавказье.

Химический состав. О качестве корневища в первую очередь судят по содержанию «сырого филицина», понимая под ним сумму флороглюцидов, а состав сырого филицина входят флороглюциды разной сложности строения. Наиболее простым соединением является аспидинол, содержащий одно флороглюциновое кольцо. Все остальные компоненты филицина являются ди- или тримерными флороглюцидами, в которых мономерами являются соединения, близкие к аспидинолу. Также димером является флаваспидиновая кислота, а тримером - филиксовая кислота; чем больше колец, тем сильнее фармакологическое действие. Корневища мужского папоротника, кроме флороглюцидов содержат крахмал, caхара, дубильные вещества, жирное масло (до 6%) и летучие жирные кислоты и их эфиры (масляная кислота и др.).

Лекарственное сырье - корневища, покрытые многочисленными основаниями листовых черещков, с удалённой нижней частью корневища и без придаточных шнуровидных корней. Корневище длиной до 25 см, в самой толстой части до 7 см, основания черешков длиной 3--6 см, толщиной 6-11 мм, цилиндрической формы, расположены черепицеобразно косо вверх. На верхнем конце корневища находятся улиткообразно свернутые листовые почки. Основания черешков, особенно листовые почки, густо покрыты ржаво-бурыми перепончатыми чешуйками. Корневища и основания черешков снаружи темно-бурые, а в изломе светло-зеленые. Запах слабый, своеобразный. Вкус вначале сладковато-вяжущий, затем - острый, тошнотворный. Допускается не более пяти процентов папоротника мужского не стандартной кондиции - побуревших внутри и не вполне очищенных. Содержание сырого филицина в корневищах мужского папоротника зависит от разновидности папоротника, района его заготовки, фазы вегетации. Заготавливают поздно летом и осенью. В это время корневища дают наибольшую сырьевую массу. Содержание сырого филицина должно быть не менее 1,8% (ГФ Х). Для медицинских целей пригодно сырье, сохранившее светло-зеленый цвет корневищ и черешков (в изломе). Срок хранения не более 1 года в сухих, тёмных помещениях.

Действующие вещества - флороглюциды содержатся в железках, называемых клетками Шахта. Железки одноклеточные, грибовидные, находятся в межклеточных пространствах, вдаваясь в них своими головками.

Недопустимыми примесями являются корневища женского папоротника и страусопера. У женского папоротника (Athyrium filix femina Roth.) листья нежные, троякоперисторассеченные, с мелкими сегментами. Сорусы продолговатой или полулунной формы (у мужского папоротника сорусы почковидно-округлые). Корневище и листовые черешки снаружи почти черные, черешки трехгранной формы с двумя крупными столбами, клеток Шахта нет, чешуйки цельнокрайние.

Папоротники рода Dryopteris содержат в большем или меньшем количестве флороглюциды. Это обстоятельство побудило исследовать некоторые из них, обладающие крупными корневищами. Наиболее перспективными из них являются следующие.

Папоротник подальпийский (Dryopteris oreados Fom.). Эндемичный вид, широко распространенный в горных лесах Западного и Центрального Кавказа на высоте: 1200--2700 м над уровнем моря. Листья продолговато-ланцетовидные или узколанцетовидные, двоякоперисторассеченные длиной до 60 см, с очень короткими черешками - до 5 см (у мужского папоротника пластинка листа начинается на высоте 20-25 см от корневища). Сегменты 2-го порядка продолговатые, сближенные, тупые, мелкозубчатые, с волосковидными пленками. Корневища такие же крупные, как и у мужского папоротника (длиной до 25 см, толщиной до 7 см, вес в сухом виде до 160 г). Не различимы они и по количеству столбов в черешках и по краю пленок, имеющих такие же двойные зубчики. Папоротник игольчатый (Dryopteris spinulosa О. Kuntze). Отличается треугольным очертанием пластинки листа. Рассечение двоякотрояко - перистое, сегменты 1-го порядка неравнобокие, зубчики последних вытянуты в мягкую иголочку (очень характерный признак). Корневища мелкие -- длиной от 2 до 10 см, вес в сухом виде не более 15 г. Диагностическим признаком являются также пленки. Они мелкие, одноцветные (светло-бурые), по краю встречаются мелкие головчатые железки. Полиморфный вид.

Папоротник австрийский (Dryopteris austriaca Woy). Полиморфный вид, с листьями треугольной формы и ярковыраженной неравно - бокостью долей листа 2-го порядка. Корневища крупные; содержание сырого филицина, по данным некоторых авторов, приближается к его содержанию в мужском папоротнике. Очень характерны чешуйки, имеющие широкую продольную черную полосу.

Применение. Из корневищ мужского папоротника, свежесобранных и высушенных, приготавливают густой экстракт, получаемый путём экстракции эфиром. Препарат является эффективным противоглистным средством при ленточных глистах (хранение -- список Б).

фенольный соединение фармакологический растение

ФЕНОЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ - вещества ароматической природы, которые содержат одну или несколько гидроксильных групп, связанных с атомами углерода ароматического ядра. Среди продуктов вторичного происхождения

Фенольные соединения наиболее распространены и свойственны каждому растению и даже каждой растительной клетке. По числу OH-групп различают одноатомные (например, сам фенол), двухатомные (пирокатехин, резорцин, гидрохинон) и многоатомные (пирогаллол, флороглюцин и др.) фенольные соединения.

Фенольные соединения могут быть в виде мономеров димеров, олигомеров и полимеров, в основу классификации природных фенолов положен биогенетический принцип. В соответствии с современными представлениями о биосинтезе их можно разбить на несколько основных групп:

• соединения С 6 -ряда - простые фенолы;
• соединения С 6 - С 1 -ряда - производные бензойной кислоты (фенольные кислоты);
• соединения С 6 - С 2 -ряда - фенолоспирты и фенилуксусные кислоты;
• соединения С 6 - С 3 -ряда - производные фенилпропана (оксикоричные кислоты и спирты, кумарины);
• соединения С 6 - С 3 - С 6 -ряда - флавоноиды и изофлавоноиды;
• соединения С 6 - С 3 - С 3 - C 6 -ряда - лигнаны;
• производные антрацена;
• полимерные фенольные соединения - лигнин, танниды , меланины.

Фенольные соединения - бесцветные или окрашенные с характерным запахом кристаллы или аморфные вещества, реже жидкости, хорошо растворимые в органических растворителях (спирт, эфир, хлороформ, этилацетат) или в воде. Обладая кислотными свойствами, они образуют со щелочами солеобразные продукты - феноляты. Важнейшее свойство фенольных соединений - их способность к окислению с образованием хинонных форм. Особенно легко окисляются полифенолы в щелочной среде под действием кислорода воздуха. Фенолы способны давать окрашенные комплексы с ионами тяжелых металлов, что характерно для o-диоксипроизводных. Фенольные соединения вступают в реакции сочетания с диазониевыми соединениями. При этом образуются продукты с разнообразной окраской что часто используется в аналитической практике. Кроме общих для всех фенолов качественных реакций имеются специфические групповые реакции.

В растениях фенольные соединения играют важную роль в некоторых промежуточных этапах процесса дыхания. Участвуя в окислительно-восстановительных реакциях, они служат связующим звеном между водородом дыхательного субстрата и кислородом атмосферы. Установлено, что некоторые фенольные соединения играют важную роль в фотосинтезе в качестве кофакторов. Они используются растениями как энергетический материал для разнообразных процессов жизнедеятельности, являются регуляторами роста, развития и репродукции, оказывая при этом как стимулирующее, так и ингибирующее воздействие. Известна антиоксидантная активность многих фенолов, они все более широко применяются в пищевой промышленности для стабилизации жиров.

Препараты на основе фенольных соединений используют в качестве антимикробных, противовоспалительных, желчегонных, диуретических, гипотензивных, тонизирующих, вяжущих и слабительных средств.

Другие определения на букву «Ф»:

Фенольными соединениями называют вещества, содержащие ароматические кольца с гидроксильной группой, а также их функциональные производные. Фенольные соединения, в ароматическом кольце которых имеется больше одной гидроксильной группы, называют полифенолами.

Классификация фенольных соединений

Классификация фенольных соединений строится с учетом основного углеродистого скелета - числа ароматических колец и атомов углерода в боковой цепи. По этим признакам фенольные соединения подразделяются на группы: простые фенолы; фенолокислоты; фенолоспирты, фенилуксусные кислоты, ацетофенолы; оксикоричные кислоты, кумарины, хромоны; лигнаны; флавоноиды; дубильные вещества.

Свойства

Фенольные соединения – это окрашенные или бесцветные вещества с характерным запахом, твердые, кристаллические или аморфные, реже жидкие. Как правило хорошо растворимы в этиловом спирте, диэтиловом эфире, хлороформе, реже – в воде. Обладают кислотными свойствами, образуют со щелочами феноляты.

Важнейшее свойство фенольных соединений – способность к окислению с образованием форм типа хинонов. Особенно легко окисляются полифенолы кислородом воздуха в щелочной среде. Комплексы фенолов с ионами тяжелых металлов ярко окрашены. Это свойство фенол широко применяют для определения их качественного содержания в растворах.

Биологическая роль фенолов в растениях многообразна. Окислительно-восстановительные реакции в процессе дыхания и фотосинтеза идут при обязательном участии фенольных соединений, которые являются компонентами дыхательной цепи.

Многие фенольные соединения являются активаторами и ингибиторами роста и развития растений. Известна антиокислительная активность многих фенолов, используемых в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов.

Полифенольные соединения существенно влияют на качество и пищевую ценность, фруктов, ягод, овощей. Изменение полифенолов в растительном сырье под влиянием технологического воздействия при консервировании – одна из основных причин изменения или даже потери плодами и овощами цвета, аромата, вкуса, характерного для исходного свежего сырья.

Нарушение целостности клеток тканей плодов и овощей и вызываемые в результате этого потемнения, развитие окислительных процессов при нагревании консервируемого сырья во многом является результатом измерения химической структуры полифенольных соединений.

Алкалоиды

Алкалоиды - это сложные азотсодержащие органические соединения основного характера, обладающие сильным физиологическим действием на организм. Химическая их структура весьма разнообразна и сложна. Алкалоиды встречаются в виде солей с органическими кислотами - щавелевой, яблочной, лимонной в растворенном состоянии в клеточном соке. Они накапливаются во всех частях растений, но чаще преобладают только в одном органе, например в листьях чая, в траве чистотела, плодах дурмана индейского, в корневище скополии, коре хинного дерева. Большинство растений в своем составе содержат не один, а несколько алкалоидов. Так, в спорынье обнаружено свыше 30 различных алкалоидов, а в раувольфии змеиной - около 50. Чаще всего у одного растения количественно преобладает один или 2-3 алкалоида, а другие содержатся в меньших количествах.

Алкалоиды - это природные азотсодержащие органические соединения основного характера, имеющие сложный состав и обладающие сильным специфическим действием. Большинство их относится к соединениям с гетероциклическим атомом азота в кольце, реже азот находится в боковой цепи. Синтезируются преимущественно растениями.

В переводе термин "алкалоид" (от араб. "alkali" - щелочь и греч. "eidos" - подобный) означает щелочноподобный. Подобно щелочам, алкалоиды образуют с кислотами соли.

Распространение.

В растительном мире распределены неравномерно. В низших растениях их мало. Встречаются в семействе плауновых (плаун-баранец). У злаков и осоковых растений встречаются редко. Наиболее богаты алкалоидами растения семейств маковых, пасленовых, лилейных, мареновых, сельдерейных, амариллисовых, бобовых, лютиковых. В растениях алкалоиды находятся в клеточном соке в растворенном виде. Содержание колеблется от тысячных долей процента до нескольких процентов, а в коре хинного дерева от 15 до 20%.

Фенольные соединения, т. е. производные фенола, которых насчитывается свыше тысячи в раститель­ных продуктах, играют важную биологическую роль в клет­ках и тканях растений. В растительных продуктах они нахо­дятся в свободном состоянии, а чаще в связанной форме. Фенольные соединения обусловливают устойчивость плодов и овощей к фитопатогенным микроорганизмам, придают вкус, аромат и окраску продуктам.

К фенольным соединениям относятся: салициловая и бен­зойная кислоты, кофейная кислота, которая находится в кофе; хинная кислота, обнаруженная в яблоках, вино­граде, чернике, клюкве и сливах; хлорогеновая кислота, мо­лекула которой состоит из двух бензольных колец - остатков хинной и кофейной кислот, соединенных по типу сложных эфиров.

Хлорогеновая кислота участвует в процессах внут­риклеточного дыхания: она легко окисляется и восстанавли­вается. Ее окисленная форма - хинон - обладает сильной защитной реакцией от микроорганизмов. Хлорогеновая кис­лота распространена в растениях, найдена в картофеле, яб­локах и др.

Полиоксифенольные соединения с молекулярной массой 600-2000 принято называть дубильными веществами.

Дубильные вещества

Дубильные вещества находятся в плодах, овощах, чае, кофе и др. Наиболее богаты ими чай зеленый (от 10 до 30%) и черный (от 5 до 17% в пересчете на сухое вещество), терн (1,7%), хурма (до 2%), кизил, айва (0,6%), черная смородина (0,4%) и др. Терпкий, вяжущий вкус чая, черемухи, терна, хурмы обусловливается содержанием в них дубильных веществ.

Из дубильных веществ в пищевых продуктах преобладают гидролизуемые, или танины, и конденсированные, или катехины.

Гидролизуемые дубильные вещества - сложные эфиры, образованные углеводами (чаще всего глюкозой) и цепочкой фенолкарбоновых кислот (галловой, метадигалловой, протокатеховой и др.), соединенных между собой через атомы кислорода.

Танины легко гидролизуются под действием фермента таназы или кислот, с солями окиси железа дают темно-синее окрашивание. Гидролизуемые дубильные вещества находятся в чае, кофе и др.

Галловая и протокатеховая кислоты в сво­бодном виде обнаружены в некоторых плодах. Конденсированные дубильные вещества - соединения, в молекулах которых фенольные (ароматические) ядра сое­динены через атомы углерода. В отличие от гидролизуемых дубильных веществ конденсированные дубильные вещества при нагревании с разбавленными кислотами подвергаются дальнейшему уплотнению. Их называют катехинами.

К ним относится не только катехин, но его изомеры (эпикатехины) и производные: сложные эфиры катехинов и галловой кис­лоты (катехингаллаты, галлокатехингаллаты, эпикатехингал- латы и др.). Катехины - бесцветные соединения, легко окисляются, с солями железа дают темно-зеленое окраши­вание.

Дубильные вещества растворимы в воде, осаждают белки из растворов. На последнем свойстве дубильных веществ ос­новано осветление вин: белки с дубильными веществами об­разуют нерастворимые соединения, которые захватывают взвешенные в вине частицы и оседают с ними на дно. Этим же объясняется ощущение «вяжущего» вкуса свободных ду­бильных веществ.

Дубильные вещества дают нерастворимые осадки со свинцовыми солями и алкалоидами. Поэтому при отравлении организма алкалоидами как противоядие вводят дубильные вещества.

Под действием фермента полифенолоксидазы хлорогеновая кислота и дубильные вещества окисляются, образуя ко­ричневого и красного цвета аморфные вещества, называемые флобафенами. Образованием флобафенов обусловливается в основном цвет настоя чая, потемнение мякоти нарезанных плодов.

Для предупреждения потемнения нарезанных плодов и овощей инактивируют полифенооксидазу прогреванием сырья острым паром (при изготовлении сушеных овощей и компотов) или блокируют активную часть фермента, обраба­тывая сырье сернистым ангидридом (при производстве су­шеных плодов).

Дубильные вещества участвуют в образовании аромата продуктов. Например, при производстве чая происходит окислительное дезаминирование аминокислот чайного листа хинонами (первичными продуктами окисления катехинов), в результате чего образуются альдегиды, которые сами или про­дукты их превращения образуют аромат чая.

Дубильные вещества способствуют более длительной сохраняемости про­дуктов (вин, пива и др.), так как обладают бактерицидными свойствами. К фенольным соединениям относятся антоцианы, флавоны, флавонолы, придающие окраску плодам и овощам.

Смотрите также: