1. Orgaanisten yhdisteiden luokitus
2. Orgaanisen kemian rooli kansantaloudessa
3. Maa- ja metsätaloustuotteet
4. Turve
5. Liuskeet
Erilaisia luonnonliuskea jalostetaan korkeakaloriseksi kotimaan kaasuksi (Viro). Liuskeen pyrolyysin aikana muodostuva hartsi voi olla fenolien lähde.
Oksaalihappoa saadaan hapettamalla turvemassaa.
Maassamme käytetään laajalti glukoosikäymistä, joka muodostuu puusta tai tärkkelyksestä (viljasta ja perunasta) saadun kuidun hydrolyyttisen hajoamisen aikana etyylialkoholin tuottamiseksi. C-vitamiinia ja sitruunahappoa saadaan samoista raaka-aineista. Tärpätti ja hartsi saadaan havupuusta. Tällä hetkellä elintarvikeraaka-aineiden käyttöä pyritään vähentämään jyrkästi ja korvaamaan ne synteettisillä.
Orgaanisen kemian merkitys on niin suuri, että tällä hetkellä on mahdotonta kuvitella nykyaikaisen ihmisen elämää käyttämättä tämän tieteen saavutuksia. Orgaaninen kemia on monien tärkeiden teollisuudenalojen perusta. Näitä ovat polttoaineteollisuus (kivi- ja ruskohiilen, öljyn, öljyliuskeen, puun jalostus, eri polttoaineiden synteesi jne.), väriaineiden tuotanto, jotka ovat jo pitkään korvanneet luonnonvärit ja ovat niitä monipuolisemmin, kauneudeltaan ylivoimaisia. sävyt ja alhaiset kustannukset, räjähteiden ja lääkeaineiden, vitamiinien, synteettisen kumin ja kuitujen, muovien jne. valmistus.
Maataloudelle orgaaninen kemia tarjoaa lannoitteita, keinoja rikkakasvien (rikkakasvien torjunta-aineiden), hyönteisten ja sienten (hyönteismyrkkyjen) torjuntaan, aineita, jotka nopeuttavat kasvien kasvua ja hedelmien kypsymistä. Kemianteollisuudessa on myös sellaisia aloja kuin typpilannoitteet, aniliinimaalit, muovimateriaalit, tekokuitu, maali ja lakka, synteettinen kumi.
Tähän mennessä tunnetaan yli 10 miljoonaa orgaanista yhdistettä. Joka vuosi kemistit syntetisoivat ja eristävät satoja tuhansia uusia yhdisteitä luonnollisista lähteistä. Tämän monimuotoisuuden navigoimiseksi orgaaniset yhdisteet luokitellaan yleensä.
On pitkään havaittu, että useimmat orgaaniset molekyylit koostuvat kahdesta osasta: fragmentista, joka pysyy muuttumattomana reaktion aikana, ja ryhmästä, joka käy läpi muutoksia. Tietyllä tavalla liittynyt atomi tai atomiryhmä, jonka läsnäolo orgaanisen aineen molekyylissä antaa sille tunnusomaisia ominaisuuksia, on ns. toiminnallinen ryhmä.
A.M.:n rakenneteoria Butlerov, joka antoi kemistille selkeän käsityksen termistä "funktionaalinen ryhmä", on orgaanisten yhdisteiden nykyaikaisen luokituksen taustalla.
Jokaisen yhdisteen rakennekaavasta voidaan erottaa hiilivedyn tai heterosyklisen yhdisteen fragmentti. Tätä fragmenttia pidetään yleensä molekyylin ytimenä. Pääsääntöisesti runko muuttuu reaktion aikana harvemmin kuin funktionaalinen ryhmä. Molekyylin rungon luonne määrää rivi, johon tämä yhteys kuuluu.
Seuraavat rivit erotetaan toisistaan:
1. Asykliseen (alifaattiseen, rasvaiseen) sarjaan kuuluvat yhdisteet, joissa on avoin hiiliatomiketju; nämä yhdisteet voivat olla tyydyttyneitä (raja), esimerkiksi:
2.Syklisarja sisältää:
Karbosykliset yhdisteet, jotka sisältävät hiilirungon, joka on suljettu sykliin
Karbosykliset yhdisteet puolestaan jaetaan: aromaattinen sarja, joka sisältää hiilivedyt ja niiden johdannaiset, jotka sisältävät kuusijäsenisiä renkaita, joissa on vuorotellen yksi- ja kaksoissidoksia (aromaattiset ytimet)
- alisyklinen sarja, joka yhdistää kaikki muut karbosykliset yhdisteet, sekä tyydyttyneet että tyydyttymättömät
Tiettyjen funktionaalisten ryhmien läsnäolo orgaanisen yhdisteen molekyylissä määrittää, kuuluuko tämä yhdiste tiettyyn luokkaan.
Taulukossa 1.1 luettelee tärkeimmät funktionaaliset ryhmät, niiden nimet ja vastaavien orgaanisten aineiden luokkien nimet sekä antaa esimerkkejä näiden luokkien edustajista.
Katsotaanpa joidenkin orgaanisten yhdisteiden rakenteita. Jokaisen niistä huolellinen analyysi antaa meille mahdollisuuden eristää niistä vastaavan hiilivedyn tai heterosyklisen yhdisteen fragmentin ja tähän fragmenttiin liittyvät funktionaaliset ryhmät:
Orgaanisten yhdisteiden maailmassa navigoimiseksi sinun ei tarvitse vain tietää niiden luokittelun periaatteet, vaan myös pystyä nimeämään jokainen niistä oikein. Tässä tapauksessa on noudatettava tärkeää sääntöä: Jokaisen nimen tulee vastata vain yhtä yhteyttä.
Säännöt, joiden mukaan orgaanisten yhdisteiden nimet muodostetaan, ovat nimikkeistö. Tällä hetkellä orgaanisessa kemiassa käytetään useita nimikkeistöjärjestelmiä.
1. Triviaali nimikkeistö
Tämä on historiallisesti vakiintuneiden nimien järjestelmä, mutta sitä käytetään edelleen tänään. Yleensä nämä nimet annettiin orgaanisen kemian kehityksen alkuvaiheessa, eivätkä ne millään tavalla heijasta orgaanisen aineen rakennetta.
2.Rationaalinen nimikkeistö. Sääntöjen mukaan rationaalinen nimikkeistö Orgaanisen yhdisteen nimi perustuu tietyn homologisen sarjan yksinkertaisimman (yleensä ensimmäisen) jäsenen nimeen. Kaikkia muita yhdisteitä pidetään sen johdannaisina, jotka muodostuvat korvaamalla siinä olevat vetyatomit alkyyliryhmillä, atomeilla tai funktionaalisilla ryhmillä. Orgaanisten molekyylien rakennekaavoissa useimmin esiintyvien alkyyli- ja funktionaalisten ryhmien nimet sekä rationaalisen nimikkeistön mukaiset nimiesimerkit on esitetty taulukossa. 1.2 ja 1.3.
3.IUPAC systemaattinen nimikkeistö(International Union of Pure and Applied Chemistry). Se on yleisin ja yleisin. Systemaattiset nimet koostuvat sanoista, jotka on erityisesti luotu tai valittu kuvaamaan yhdisteen rakenteellisia piirteitä.
Orgaanisen yhdisteen nimeämiseksi IUPAC systemaattisen nimikkeistön avulla tarvitset:
1) valitse päärakenne;
2) tunnistaa Kaikki yhdisteessä läsnä olevat funktionaaliset ryhmät;
3) selvitä mikä ryhmä on vanhempi(katso taulukko 1.4); tämän ryhmän nimi näkyy yhdisteen nimessä as pääte ja se sijoitetaan yhdisteen nimen loppuun; kaikki muut ryhmät on nimetty muodossa etuliitteet(etuliitteet);
4) osoittavat tyydyttymättömyyttä sopivalla jälkiliitteellä (-en tai -in), sekä etuliite (dehydro-, tetrahydro- jne.);
5) Numeroi pääketju, jolloin saadaan korkein ryhmä vähiten huoneista;
6) listaa etuliitteet (etuliitteet) aakkosjärjestyksessä (etuliitteet kertomalla). di-, tri- jne. ei oteta huomioon);
7) kirjoita ylös yhdisteen koko nimi.
Vanhemman rakenne- pääketju asyklisessä molekyylissä; syklinen tai heterosyklinen järjestelmä (tai sen osa), joka on yhdisteen taustalla.
SISÄÄN asykliset yhdisteet Pääketju on hiiliatomien ketju, joka muodostaa nimen ja numeroinnin perustan. Tähän ketjuun on välttämättä sisällyttävä vanhempi ominaisuusryhmä. Pääketjun tulee sisältää suurin määrä substituentteja, suurin määrä moninkertaisia (kaksois- ja kolmoissidoksia) ja sen tulee olla pisin. Pääketju on numeroitu substituenttien ja monisidosten sijainnit osoittavien digitaalisten indeksien pienimmän summan mukaisesti. Digitaalisten indeksien pienin summa on lukusarja, jossa ensimmäisen erilaisen luvun on oltava pienin.
SISÄÄN alisykliset yhdisteet Pääketjun katsotaan olevan suljettu hiiliatomien ketju. Tämän piirin nimessä käytetään etuliitettä syklo-.
Hakasulkeissa olevat numerot osoittavat, kuinka monta hiiliatomia on yhteisen (solmun) hiiliatomin kummallakin puolella.
Jos yhdisteissä kahdessa renkaassa on kaksi tai useampia yhteisiä hiiliatomeja, niitä kutsutaan bisykloalkaanit(tai mastiksihiilivedyt).
Senioriryhmää valittaessa on tärkeää varajäsenten virkasuhde toisiinsa nähden. Toiminnalliset ryhmät alenevassa tärkeysjärjestyksessä on lueteltu taulukossa. 1.4. Se ilmaisee myös, minkä nimen funktionaalinen ryhmä saa sen paikasta riippuen (etuliitteenä tai päätteenä) yhdisteen koko nimessä.
Kun päärakenne on määritetty, valitaan vanhempi ryhmä (merkitty päätteellä), numerointi suoritetaan ja muut tunnistetaan
ryhmät muodostavat koko nimen. Tässä tapauksessa digitaaliset indeksit (locantit), jotka osoittavat substituenttien ja useiden sidosten sijainnin, antavat ennen etuliite ja ennen pääte.
4. Radikaalifunktionaalinen nimikkeistö
Tämä järjestelmä käyttää samoja tekniikoita kuin rationaalinen, mutta se ei sisällä jälkiliitteitä. Tämän nimikkeistön mukaan liitteen rooli on yhdisteluokan nimi.
Luokittelu ( lat. classis- arvo, facere– do) – orgaanisten yhdisteiden jakautuminen riveihin, ryhmiin, luokkiin niiden mukaan luokittelun ominaisuudet.
Nykyinen orgaanisten yhdisteiden luokitus perustuu ensisijaisesti hiilivetyrungon rakenteeseen ja funktionaalisten ryhmien luonteeseen. Orgaanisten yhdisteiden luokittelu niiden pääominaisuuksien mukaan voidaan esittää kaavion muodossa (kuva 19).
Ensimmäinen luokittelumerkki on molekyylin hiilivetyfragmentin hiilirungon rakenne. Tämän perusteella orgaaniset yhdisteet jaetaan seuraaviin sarjoihin:
· useita asyklisiä yhdisteitä;
· useita karbosyklisiä yhdisteitä;
· useita heterosyklisiä yhdisteitä.
Asykliset yhdisteet[gr. a..., an– negaatiopartikkeli] – orgaaniset yhdisteet, joiden molekyyleissä ei ole syklejä ja kaikki hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa suorina tai haarautuneina avoimina ketjuina. Joskus niitä kutsutaan alifaattisiksi (gr. alefair- rasva), koska tähän luokkaan kuuluvat rasvat ja rasvahapot sekä alisykliset yhdisteet - sykloalkaanit, syklo-olefiinit, syklodieenit, syklodiiinit.
Kuva 19 – Orgaanisten yhdisteiden pääluokat
Hiilivetyrungon rakenne voi olla lineaarinen ja suljettu syklissä. Suora hiiliatomien ketju – sarjaan kytkettyjen atomien ketju. Haaroittunut hiiliatomien ketju – ketju ei-peräkkäin kytkettyjä atomeja: suorat ketjut ulottuvat suoran ketjun keskiatomeista.
Asyklisiä yhdisteitä on kaksi pääryhmää:
· rikas (raja), jossa hiilivetyfragmentissa kaikki hiiliatomit ovat yhteydessä toisiinsa vain yksinkertaisilla sidoksilla (1);
· tyydyttymätön (tyydyttymätön), jossa hiilivetyfragmentin hiiliatomien välillä on yksinkertaisten (yksinkertaisten) sidosten lisäksi myös kaksois- tai kolmoissidoksia.
Syklinen yhdisteet jaetaan karbosyklisiin, joiden syklit koostuvat vain hiiliatomeista, ja heterosyklisiin, joiden koostumus sisältää hiiliatomien lisäksi muiden alkuaineiden atomeja - heteroatomeja ( O, N, S jne. ) .
Karbosykliset yhdisteet– orgaaniset yhdisteet, joille on tunnusomaista hiiliatomien renkaat (syklit). Karbosykliset yhdisteet jaetaan:
· alisykliset yhdisteet;
· aromaattiset yhdisteet.
Heterosykliset yhdisteet– orgaaniset yhdisteet, joiden sykli sisältää hiiliatomien lisäksi heteroatomeja, jotka kykenevät muodostamaan vähintään kaksi kovalenttista sidosta (N, O, S).
Toinen luokitteluominaisuus on molekyylin elektroninen rakenne. Tämän perusteella orgaaniset yhdisteet jaetaan:
alifaattiset yhdisteet
aromaattiset yhdisteet
Kolmas luokitteluominaisuus on toiminnallisen luokan määrittelevän funktionaalisen ryhmän luonne.
Toimintoluokka– ryhmä yhdisteitä, joita yhdistää yhteinen funktionaalinen ryhmä.
Kun se korvataan hiilivedyllä ( R-H) vetyatomit muihin atomeihin tai funktionaalisiin ryhmiin ( X) muodostuu uusia orgaanisten yhdisteiden luokkia ( R-X), jonka luonteen määrittävät funktionaaliset ryhmät.
Toiminnallinen ryhmä– heteroatomi tai ryhmä ei-hiilivetyatomeja, jotka määräävät kuulumisen tiettyyn funktionaaliseen luokkaan ja määrittävät tämän luokan tärkeimmät ominaisuudet (taulukko 6).
Taulukko 6 - Hiilivetyjen funktionaaliset johdannaiset
Monofunktionaaliset yhdisteet– yhteydet yhteen toiminnalliseen ryhmään, esim.
Monofunktionaalisten hiilivetyjen lisäksi on olemassa laaja valikoima polyfunktionaalisia johdannaisia, joissa on useita identtisiä tai erilaisia funktionaalisia ryhmiä.
Homofunktionaaliset yhdisteet– yhdisteet, joissa on useita identtisiä funktionaalisia ryhmiä, esimerkiksi:
Heterofunktionaaliset yhdisteet– yhdisteet, joissa on useita erilaisia funktionaalisia ryhmiä, esimerkiksi:
Homologinen sarja[gr. homologiaa– sopimus] – ryhmä sukua olevia orgaanisia yhdisteitä, joilla on samat funktionaaliset ryhmät ja samantyyppinen rakenne ja jotka eroavat toisistaan yhden tai useamman metyleeniryhmän suhteen (–CH 2 –) osana molekyylin hiilivetyfragmenttia ja jolla on samanlaiset kemialliset ominaisuudet.
Homologinen ero – (CH 2)n, Missä n= 1, 2, 3 jne.
Isologinen sarja– ryhmä hiilivetyjä ja niiden johdannaisia, joiden radikaaleissa on sama määrä hiiliatomeja ja identtisiä funktionaalisia ryhmiä, mutta joilla on vaihteleva tyydyttymättömyysaste, eli radikaalin monisidosten lukumäärä kasvaa kussakin isologisessa sarjassa.
Isologinen ero – (2N)n, Missä n = 1, 2
Geneettinen sarja– ryhmä orgaanisia yhdisteitä, joiden molekyylissä on sama hiilivetyradikaali, mutta eri funktionaalisia ryhmiä.
Orgaanisten yhdisteiden luokittelu mahdollistaa lukuisten orgaanisten yhdisteiden systematisoinnin, mutta on myös perusta sääntöjen luomiselle minkä tahansa orgaanisen yhdisteen nimien muodostamiseksi sen klassisen rakennekaavan perusteella.
Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö. Nimikkeistö (lat. nomenklatuura– nimimaalaus) on sääntöjärjestelmä yhdisteen nimen muodostamiseksi. Valtava määrä orgaanisia yhdisteitä, niiden rakenteen monimutkaisuus ja monimuotoisuus määräävät niiden nimikkeistön monimutkaisuuden. Orgaanisen kemian kehittyessä ehdotettiin useita erilaisia nimikkeistöjärjestelmiä.
Historiallisesti ensimmäinen, joka nousi esiin triviaali nimikkeistö (lat. trivialis- tavallinen). Orgaaniset yhdisteet saivat satunnaisia nimiä, jotka kuvastivat joko luonnollisia lähteitä (omenahappo, muurahaishappo, viinialkoholi) tai havaittavia ominaisuuksia (täyskurkkuhappo) jne.
Orgaanisten yhdisteiden määrän lisääntyessä heräsi tarve kehittää selkeät ja yksiselitteiset säännöt niiden nimeämiselle.
Rationaalinen nimikkeistö yhdistää aineen nimen sen rakenteeseen ja luokkaan. Yhdistettä pidetään tämän luokan yksinkertaisimman edustajan komplikaatiotuotteena. Yksinkertaisten yhdisteiden kohdalla rationaalinen nimi on hyvin selkeä, mutta rakenteen monimutkaistuessa rationaalisen nimikkeistön mahdollisuudet ovat loppuneet.
Yhdisteen nimeämiseksi rationaalisen nimikkeistön avulla on välttämätöntä:
· määrittää kutsutun yhteyden luokka;
· valitse emäs yhdisteestä (taulukko 7);
Nimeä ympäröivät substituentit;
· laatia nimi, joka alkaa yksinkertaisten substituenttien nimistä monimutkaisempiin ja päättyy emäksen nimeen.
Taulukko 7 - Järkevien nimien ja päätteiden perusteet joidenkin orgaanisten yhdisteiden luokkien systemaattisessa nimikkeistössä
Sekä funktionaaliset ryhmät että hiilivetytähteet voivat toimia substituentteina. Hiilivetyradikaali - hiilivetymolekyylin loppuosa, josta yksi tai useampi vetyatomi on muodollisesti poistettu, jättäen vastaavasti yhden tai useamman valenssin vapaaksi.
Hiilivetyradikaalien nimi koostuu seuraavista:
· etuliite, joka osoittaa hiiliatomien liittymisjärjestyksen radikaalissa;
· juuri(emäs), heijastaen hiiliatomien lukumäärää;
· pääte: -il – yksiarvoisille radikaaleille;
-ilene – kaksiarvoisille vieraisille radikaaleille;
-iliden – kaksiarvoisille geminaaliradikaaleille;
-ilidiini – kolmiarvoisille geminaaliradikaaleille.
Hiilivetyjäännökset voivat olla primäärisiä, sekundaarisia tai tertiäärisiä riippuen hiiliatomin tyypistä, jolla on vapaa valenssi.
Kaksiarvoisia hiilivetyjäännöksiä muodostuu poistamalla kaksi vetyatomia hiilivedystä, kun taas vapaat valenssit voivat sijaita joko yhdessä hiiliatomissa tai eri hiiliatomissa (taulukko 8).
Rationaalisessa nimikkeistössä yhdelle yhdisteelle sallitaan useita vastaavia nimiä valitusta perustasta riippuen.
Taulukko 8 - Hiilivedyt ja hiilivetyjäämät
Etuliite– etuliite (lat. praefixum alkaen prae-edessä + fixus– liitteenä). Etuliitteet n-, toinen.-, kolmas.- ovat kursiivilla ja erotettu alustasta yhdysviivalla.
Kursiivilla painettuja etuliitteitä ei oteta huomioon järjestettäessä substituentteja nimessä aakkosjärjestykseen.
Seuraavat ovat kursiivilla:
· etuliitteet: n-, sek.-, tert.-, cis-, trans-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, syn-, anti-, endo-, ekso-, gauche-;
· kirjainten paikat: α-, β-, γ- jne. orto (o-), meta (m-), para, (n-), N.
Latinalaisen aakkosten kirjaimet edeltävät kreikkalaisten aakkosten kirjaimia.
Tavuviiva(lat. divisio- jako) - lyhyt yhdistävä rivi kahden sanan välillä. Sitä käytetään erottamaan nimestä kursiivilla merkityt digitaaliset ja aakkoslliset paikannin ja etuliitteet.
Etuliitteiden kertominen:
· di-, tri-, tetra-, penta- jne. käytetään osoittamaan identtisten substituoimattomien radikaalien lukumäärää, esimerkiksi trietyyliamiini;
· bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- jne. käytetään merkitsemään identtisten yhtäläisesti substituoitujen radikaalien lukumäärää, esimerkiksi bis-(2-kloorietyyli)amiini, tris-(2-kloorietyyli);
· bi-, ter-, neljännes- käytetään osoittamaan identtisten renkaiden lukumäärää, jotka on liitetty toisiinsa sidoksella.
Vicinaalinen radikaali(lat. vicinus– vierekkäiset): vapaat valenssit sijaitsevat vierekkäisissä hiiliatomeissa.
Geminaalinen radikaali(lat. geminus– kaksoset): vapaat valenssit sijaitsevat samassa hiiliatomissa.
Huomautus. Geminaalinen kaksiarvoinen radikaali:
· –CH2– merkitty jälkiliitteellä -yleeni (metyleeni);
· -CH2-CH2-CH2- kutsutaan trimetyleeniksi;
· –CH2(CH3)CH– merkitty jälkiliitteellä -yleeni (propeeni).
Systemaattinen nimikkeistö. Vuonna 1892 se ilmestyi Geneven nimikkeistö . Myöhemmin sen määräyksiä muutettiin Liegen nimistö (1930). Vuonna 1957 he hyväksyivät IUPAC-säännöt (Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto).
Tämän nimikkeistön puitteissa yhdisteitä pidetään normaalien tyydyttyneiden hiilivetyjen komplikaatiotuotteina tai substituoituina sykleinä, jotka saadaan korvaamalla vetyatomit millä tahansa rakenteellisilla fragmenteilla. Substituentin luonne osoitetaan etuliitteellä (etuliite) tai päätteellä. Aseman selventämiseksi emäsatomit (locantit) on numeroitu.
Nimien muodostamismenetelmät nimikkeistössä IUPAC (asyklisen yhteyden esimerkkiä käyttäen):
· valita kanta, joka on pisin hiiliatomien ketju, joka sisältää funktionaalisia ryhmiä ja useita sidoksia;
· Numeroi kanta alkaen eniten korvatusta päästä. Numeroinnin alun määrää korkein funktionaalinen ryhmä, sitten moninkertainen sidos ja hiilivetysubstituentti. Alenevan tärkeysjärjestyksen mukaan jotkin funktionaaliset ryhmät on järjestetty seuraavasti:
· muodostaa nimi, joka sisältää substituenttien nimet aakkosjärjestyksessä, pääketjun nimen, monisidoksen päätteen ja vanhemman funktionaalisen ryhmän. Substituenttien ja funktionaalisten ryhmien sijainti on osoitettu numeroilla, niiden lukumäärä - kreikkalaisilla numeroilla.
Vielä 1800-luvun puolivälissä. yksittäiset kemistit yrittivät luoda nimikkeistön, joka puhuisi nimettyjen aineiden rakenteesta; tällaista nimikkeistöä kutsutaan rationaaliseksi. Tässä tapauksessa esimerkiksi hiilivetyjen nimet johdettiin tietyn hiilivetyryhmän ensimmäisen edustajan nimistä. Näin ollen metaanisarjan nimen perustana oli metaani. Esimerkiksi yhtä pentaanin isomeereistä voidaan kutsua dimetyylietyylimetaaniksi, eli tämä aine voidaan esittää metaanin johdannaisena, jossa kaksi vetyatomia on korvattu metyyliryhmillä CH3 ja yksi vetyatomi on korvattu etyyliryhmällä C 2 H 5.
Kansainvälinen nimikkeistö
Suurimmat kemistit - eri maiden kemianyhdistysten edustajat - kokoontuivat vuonna 1892 Geneveen (Sveitsi) haluten luoda järkevimmän orgaanisten yhdisteiden nimikkeistön, joka hyväksyttäisiin kaikissa maailman maissa. Tässä kokouksessa kehitettiin systemaattinen tieteellinen nimikkeistö, jota nykyään yleensä kutsutaan Geneveksi tai kansainväliseksi nimikkeistöksi.
Minkä tahansa yhdisteen nimeämiseksi Geneven nimikkeistön mukaan noudatetaan seuraavia sääntöjä.
Kun harkitset yhdisteen rakennekaavaa, valitse pisin hiiliatomien ketju ja numeroi atomit alkaen siitä päästä, jota substituentti on lähinnä (sivuhaara).
Yhdistettä pidetään Geneven nimikkeistön periaatteiden mukaisesti normaalin hiilivedyn johdannaisena, jolla on sama vastaava uudelleen numeroitu ketju.
Substituentin paikka (ketjun haara) on merkitty numerolla, joka vastaa sen hiiliatomin numeroa, jossa substituentti sijaitsee, sitten substituentti nimetään ja lopuksi hiilivety, josta koko yhdiste tuotetaan pitkin substituenttia. pisin uudelleen numeroitu ketju.
Tapauksissa, joissa ketjussa on useita haaroja, kunkin asema on merkitty erikseen vastaavilla numeroilla ja jokainen substituentti nimetään erikseen. Jos yhdisteellä on useita identtisiä substituentteja, esimerkiksi kaksi metyyliryhmää, kahden numeron jälkeen, jotka osoittavat niiden paikkoja, he sanovat "dimetyyli" (kreikan sanasta di - "kaksi"); jos on kolme metyyliryhmää, he sanovat "tri-metyyli" jne.
Geneven nimikkeistön luomisen jälkeen he yrittivät toistuvasti parantaa sitä - täydentää, korjata sitä. Siten Liegen kaupungissa (Belgia) harkittiin "Liègen sääntöjä", joita monet kemistit eivät kuitenkaan hyväksyneet.
Vuonna 1957 ja sitten vuonna 1965 kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton, lyhennettynä IUPAC (tai IUPAC), yleissopimus hyväksyi säännöt orgaanisten yhdisteiden nimikkeistölle. Nämä säännöt vastaavat periaatteessa Geneven nimikkeistöä, mutta tekevät siihen joitakin muutoksia. Jatkossa eri yhdisteluokkien kansainvälistä nimikkeistöä esiteltäessä otettiin huomioon myös IUPAC-suositukset.
Tunnin aikana voit tutkia aihetta "Orgaanisten yhdisteiden nimistön perusperiaatteet". Opit aineiden nimet IUPAC-nimikkeistön mukaan, jota noudatetaan kaikkialla maailmassa, pohdit pääketjun valinnan algoritmia ja orgaanisten yhdisteiden nimien kokoamismenettelyä. Opi muodostamaan orgaanisten yhdisteiden nimiä niiden rakennekaavan avulla.
Aihe: Johdatus orgaaniseen kemiaan
Oppitunti: Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistön perusperiaatteet
Jotkut orgaanisten aineiden nimet, kuten alkoholi ja eetteri, tulivat meille alkemisteilta, monet aineet saivat nimensä 1800-luvulla. Jotkut nimet osoittavat suoraan, mistä aine ensin eristettiin: viinialkoholi, geranioli, omena-, oksaali-, muurahaishappo jne. Toiset heijastavat aineen saantimenetelmää: rikkieetteri, ne löytäneen tiedemiehen nimi jne.
Tällä hetkellä IUPAC-liiton kehittämää nimistöä pidetään yleisesti hyväksyttynä, vaikka sekä triviaaleja nimiä (etikkahappo, urea) että vanhentuneiden nimistöjen periaatteisiin perustuvia nimiä (isooktaani, tetrametyylietyleeni jne.) käytetään edelleen laajalti.
· IUPAC-nimikkeistö perustuu korvausperiaatteeseen. Uskotaan, että rakennekaava koostuu pääketjusta - hiiliatomeista, jotka liittyvät toisiinsa haaroittumattomassa ketjussa - ja niihin kiinnitetyistä substituenteista. Substituentti on mikä tahansa atomi tai atomiryhmä, joka korvaa vetyatomin suoraketjuisessa rakenteessa.
· Toiminnallisia ryhmiä, jotka liittyvät suoraan pääketjuun tai ovat osa sitä, kutsutaan IUPAC-nimikkeistössä ominaisia ryhmiä.
· IUPAC-nimikkeistössä oleva nimi koostuu juuresta, joka ilmaisee pääketjun pituuden, sekä etuliitteitä ja jälkiliitteitä, jotka kuvastavat substituenttien, monisidosten ja funktionaalisten ryhmien läsnäoloa ja sijaintia.
· Nimi voi sisältää kaikki lohkot tai ehkä vain kaksi: linkkien moninaisuuden juuri ja pääte.
· Aineen nimen juuret ovat peräisin haaroittumattomien alkaanien nimistä, joilla on samanlainen ketjun pituus.
Riisi. 1. IUPAC-nimikkeistön mukaiset nimitysperiaatteet
Aineen nimeämiseksi sinun on tiedettävä haarautumattomien alkaanien nimet. Pöytä 1.
Ensimmäiset neljä nimeä: metaani, etaani, propaani ja butaani syntyivät historiallisesti, ja loput ovat peräisin kreikkalaisista juurista, jotka osoittavat hiiliatomien lukumäärän molekyylissä.
Kaikki haarautumattomien alkaanien nimet koostuvat sidoskertoimen juuresta ja jälkiliitteestä - fi. Tämä jälkiliite tarkoittaa, että aine on äärimmäinen - se ei sisällä kaksois- ja kolmoissidoksia.
Kaksoissidosta merkitään jälkiliitteellä - fi, kolminkertainen - - sisään.
Haaroittumaton ketju voidaan valita eri tavoin. Jotta nimi olisi yksiselitteinen, nimikkeistön pääketjun valitsemiseksi on algoritmi.
1. Pääketjuun kuuluu "vanhempi" ominaisuusryhmä.
2. Tunnusomaiset ryhmät ja monisidokset sisällytetään mahdollisimman paljon pääketjuun.
3. Pääketju on pisin mahdollinen.
4. Pääketju on haaroittuin.
Esimerkiksi pääketjuun on sisällytettävä useita joukkovelkakirjoja (sääntö 2), vaikka se ei olisi pisin (sääntö 3).
Taulukossa 2 on esimerkkejä ominaisryhmien nimistä. Oikealla oleva nuoli osoittaa työiän kasvua: tässä taulukossa mitä korkeampi ryhmä, sitä "vanhempi" se on. Vanhemman ominaisuusryhmän nimi määrittää aineen nimen loppuliitteen. Loput tunnusomaiset ryhmät on merkitty etuliitteillä muiden substituenttien ohella.
Tab. 2. Ominaisuusryhmien nimet
1. Valitse rakennekaavasta pääketju käyttämällä pääketjun valintaalgoritmia.
2. Pääpiiri on numeroitu siten, että korkein ominaisuusryhmä saa pienimmän numeron. Jos tällainen ryhmä puuttuu, moninkertainen sidos saa pienimmän luvun, ja oletetaan, että kaksoissidos on vanhempi kuin kolmoissidos. Useiden sidosten puuttuessa numerointi suoritetaan siten, että substituentit saavat pienimmät luvut.
3. Listaa substituentit numeroineen aakkosjärjestyksessä, kirjoita sitten pääketjun hiiliatomien lukumäärää vastaava nimen juuri, lisää monisidosten pääte ja vanhemman ominaisryhmän pääte.
4. Jos molekyyli sisältää useita identtisiä substituentteja tai useita sidoksia, käytä niiden lukumäärää osoittavaa etuliitettä (di-, tri-, tetra-, penta-, heksa- jne.). Numerot nimissä erotetaan yhdysmerkillä ja pilkkuja sijoitetaan numeroiden väliin.
Oppitunnin aikana pääsit tutkimaan aihetta "Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistön perusperiaatteet". Opit aineiden nimet IUPAC-nimikkeistöstä, jota seurataan kaikkialla maailmassa. Tarkastelimme pääketjun valinnan algoritmia ja orgaanisten yhdisteiden nimien muodostamismenettelyä. Opimme muotoilemaan orgaanisten yhdisteiden nimiä niiden rakennekaavan avulla.
Bibliografia
1. Rudzitis G.E. Kemia. Yleisen kemian perusteet. 10. luokka: oppikirja yleissivistävälle oppilaitokselle: perustaso / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. painos. - M.: Koulutus, 2012.
2. Kemia. Luokka 10. Profiilitaso: akateeminen. yleissivistävää koulutusta varten laitokset/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et ai. - M.: Bustard, 2008. - 463 s.
3. Kemia. Luokka 11. Profiilitaso: akateeminen. yleissivistävää koulutusta varten laitokset/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin et ai. - M.: Bustard, 2010. - 462 s.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Kokoelma kemian tehtäviä yliopistoon tuleville. - 4. painos - M.: RIA "New Wave": Kustantaja Umerenkov, 2012. - 278 s.
Kotitehtävät
1. Nro 8, 9 (s. 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kemia: Orgaaninen kemia. 10. luokka: oppikirja yleissivistävälle oppilaitokselle: perustaso / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. painos. - M.: Koulutus, 2012.
2. Nimeä kolmiarvoinen alkoholiglyseriini kansainvälisen nimikkeistön mukaan.
3. Kirjoita 2,5-dimetyyli,3-etyylioktaanin rakennekaava. Mihin homologiseen sarjaan tämä aine kuuluu?
Luento nro 1
ORGAANISTEN YHDISTEIDEN LUOKITUS, NIMIKLAATIO ja isomeria
1. Orgaanisten yhdisteiden luokitus.
2. Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö.
3. Rakenteellinen isomeria.
1. Orgaanisten yhdisteiden luokitus.
Orgaaniset yhdisteet luokitellaan kahden pääominaisuuden mukaan: hiilirungon rakenteen ja funktionaalisten ryhmien mukaan.
Hiilirungon rakenteen perusteella erotetaan asykliset, karbosykliset ja heterosykliset yhdisteet.
Asykliset yhdisteet– sisältää avoimen hiiliatomiketjun.
Karbosykliset yhdisteet– sisältävät suljetun hiiliatomiketjun ja jakautuvat alisyklisiin ja aromaattisiin. TO alisyklinen Sisältää kaikki karbosykliset yhdisteet, paitsi aromaattiset. Aromaattinen yhdisteet sisältävät sykloheksatrieeniosan (bentseenirengas).
Heterosykliset yhdisteet- sisältävät syklejä, jotka sisältävät hiiliatomien ohella yhden tai useamman heteroatomin.
Orgaaniset yhdisteet jaetaan funktionaalisten ryhmiensä luonteen perusteella luokat.
Taulukko 1. Orgaanisten yhdisteiden pääluokat.
Toiminnallinen ryhmä | Yhteysluokka | Yleinen kaava |
Poissa | Hiilivedyt | |
|
F, - Cl, - Br, - I (-Hal) | Halogeenijohdannaiset | |
Hydroksyyli | Alkoholit ja fenolit | |
Alkoxyl | Eetterit | |
|
NH2, >NH, >N- | ||
Nitroyhdisteet | ||
karbonyyli >c=o<="" center=""> >c=o> | Aldehydit ja ketonit | |
karboksyyli | Karboksyylihapot | |
Alkoksikarbonyyli | Esterit | |
karboksamidi |
karboksyylihapot | |
Tiol | ||
Sulfonihapot |
2. Orgaanisten yhdisteiden nimikkeistö.
Tällä hetkellä se on yleisesti hyväksytty orgaanisessa kemiassa järjestelmällinen nimikkeistö, jonka on kehittänyt Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liit IUPAC). Sen mukana säilytetty ja käytetty triviaali Ja järkevää nimikkeistö.
Triviaali nimikkeistö koostuu historiallisesti vakiintuneista nimistä, jotka eivät heijasta aineen koostumusta ja rakennetta. Ne ovat satunnaisia ja heijastavat aineen luonnollista lähdettä (maitohappo, urea, kofeiini), tunnusomaisia ominaisuuksia (glyseroli, fulminaattihappo), valmistustapaa (pyruviinihappo, rikkihappoesteri), löytäjän nimeä (Michlerin ketoni, chichibabiinihiilivety). ), käyttöalue (askorbiinihappo). Triviaalien nimien etuna on niiden lyhyys, joten joidenkin niistä käyttö on IUPAC-sääntöjen mukaan sallittua.
Systemaattinen nimikkeistö on tieteellinen ja heijastaa yhdisteen koostumusta, kemiallista ja avaruudellista rakennetta. Yhdisteen nimi ilmaistaan yhdyssanalla, jonka komponentit heijastavat tiettyjä aineen molekyylin rakenteen elementtejä. IUPAC-nimikkeistön säännöt perustuvat periaatteisiin korvaava nimikkeistö, jonka mukaan yhdisteiden molekyylejä pidetään hiilivetyjen johdannaisina, joissa vetyatomit on korvattu muilla atomeilla tai atomiryhmillä. Nimeä muodostettaessa yhdisteen molekyylissä erotetaan seuraavat rakenneosat.
Vanhemman rakenne– pääketjun hiiliketju tai syklinen rakenne hiili- ja heterosykleissä.
Hiilivetyradikaali– kaavan loppuosa ilmaisee hiilivetyä, jolla on vapaita valensseja (katso taulukko 2).
Ominainen ryhmä– funktionaalinen ryhmä, joka liittyy emorakenteeseen tai sisältyy siihen (katso taulukko 3).
Nimeä laadittaessa noudatetaan johdonmukaisesti seuraavia sääntöjä.
1. Määritä vanhempi ominaisuusryhmä ja merkitse sen nimitys jälkiliitteeseen (katso taulukko 3).
2. Esivanhempien rakenne määräytyy seuraavien kriteerien mukaan alenevassa tärkeysjärjestyksessä: a) sisältää vanhemman ominaisuusryhmän; b) sisältää enimmäismäärän ominaisryhmiä; c) sisältää enimmäismäärän useita joukkovelkakirjoja; d) on enimmäispituus. Alkuperäinen rakenne on nimetty nimen juureen ketjun pituuden tai syklin koon mukaan: C1 – “met”, C2 – “eth”, C3 – “prop”, C4 – “but”, C5 ja edelleen – kreikkalaisten numeroiden juuret.
3. Määritä kyllästysaste ja heijasta se jälkiliitteenä: “an” – ei moninkertaisia sidoksia, “en” – kaksoissidos, “in” – kolmoissidos.
4. Tunnista loput substituentit (hiilivetyradikaalit ja pienet tunnusomaiset ryhmät) ja luettele niiden nimet etuliitteessä aakkosjärjestyksessä.
5. Aseta kertovat etuliitteet - "di", "kolme", "tetra", osoittaen identtisten rakenneelementtien lukumäärän (niitä ei oteta huomioon listattaessa substituentteja aakkosjärjestyksessä).
6. Päärakenne numeroidaan siten, että vanhemmalla ominaisuusryhmällä on pienin sarjanumero. Lokantit (numerot) sijoitetaan ennen päärakenteen nimeä, ennen etuliitteitä ja ennen jälkiliitteitä.
Taulukko 2. IUPAC:n systemaattisen nimikkeistön mukaiset alkaanien ja alkyyliradikaalien nimet.
Nimi | Alkyyliradikaali | Nimi |
|
| Isopropyyli |
||
n-butaani | n-butyyli |
||
| sek-butyyli |
||
| Isobutaani |
| Isobutyyli |
tert-butyyli |
|||
CH3CH2CH2CH2CH3 | n-pentaani | CH3CH2CH2CH2CH2- | n-pentyyli |
| Isopentaani |
| Isopentyyli |
Neopentaani | Neopentyyli |
Taulukko 3. Ominaisuusryhmien nimet (listattu alenevassa tärkeysjärjestyksessä).
*Hakasulkeissa oleva hiiliatomi on osa perusrakennetta.
**Alkoksiryhmät ja kaikki seuraavat on lueteltu aakkosjärjestyksessä etuliitteessä, eikä niillä ole tärkeysjärjestystä.
Rationaalinen (radikaali-funktionaalinen) nimikkeistö käytetään yksinkertaisten mono- ja bifunktionaalisten yhdisteiden ja joidenkin luonnollisten yhdisteiden luokkien nimissä. Nimen perustana on tietyn yhdisteluokan tai jonkin homologisen sarjan jäsenen nimi, joka osoittaa substituentteja. Kreikan kirjaimia käytetään yleensä locantteina.
3. Rakenteellinen isomeria.
Isomeerit- Nämä ovat aineita, joilla on sama koostumus ja molekyylipaino, mutta erilaiset fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet. Isomeerien ominaisuuksien erot johtuvat eroista niiden kemiallisessa tai avaruudellisessa rakenteessa.
Alla kemiallinen rakenne ymmärtää molekyylin atomien välisten sidosten luonnetta ja järjestystä. Isomeerejä, joiden molekyylit eroavat kemiallisesta rakenteesta, kutsutaan rakenteelliset isomeerit.
Rakenteelliset isomeerit voivat vaihdella:
- hiilirungon rakenteen vuoksi
- useiden sidosten ja funktionaalisten ryhmien sijainnin perusteella
- funktionaalisten ryhmien tyypin mukaan
1. Isomerismi
Berzelius esitteli "isomeerien" käsitteen vuonna 1830. Hän määritteli "isomeerit" aineiksi, joilla on sama koostumus (molekyylikaava), mutta erilaiset ominaisuudet. Berzelius esitteli isomeerien käsitteen todettuaan, että syaanihappo HOCN on koostumukseltaan identtinen räjähdysaineen tai isosyaanihapon O=C=NH kanssa.
Isomerismia on kaksi päätyyppiä: rakenteellinen Ja tila(stereoisomeria).
Rakenteelliset isomeerit eroavat toisistaan molekyylin atomien välisten sidosten järjestyksessä; stereoisomeerit - atomien järjestely avaruudessa, jossa niiden välillä on sama sidosjärjestys.
2. Rakenteellinen isomeria
Rakenteellinen isomeria on jaettu useisiin lajikkeisiin.
Hiilirungon isomeria johtuu molekyylin rungon muodostavien hiiliatomien välisten sidosten erilaisesta järjestyksestä. Siten voi olla vain yksi ei-syklinen tyydyttynyt hiilivety, jossa on kolme C-atomia - propaani (I). Saattaa olla jo kaksi samantyyppistä hiilivetyä, joissa on neljä C-atomia: n-butaani (II) ja isobutaani (III) ja viisi C-atomia - kolme: n-pentaani (IV), isopentaani (V) ja neopentaani (VI): ammoniakki, kun taas 1,3-dinitrobentseeni (XI) ei reagoi NH3:n kanssa.
Alifaattisten eetterien, sulfidien ja amiinien sarjassa on erityinen isomeria - metamerismi johtuen heteroatomin erilaisesta asemasta hiiliketjussa. Metameerejä ovat esimerkiksi metyylipropyyli (XII) ja dietyyli (XIII) eetterit:
Tyydyttymättömien yhdisteiden isomeria voi johtua moninkertaisen sidoksen eri asemista, kuten esimerkiksi buteeni-1 (XIV) ja buteeni-2 (XV), vinyylietikkahapoissa (XVI) ja krotonihapoissa (XVII) :
Useimmissa tapauksissa rakenneisomeerit yhdistävät luuston isomerian ja asemaisomerian ominaisuudet, sisältävät erilaisia funktionaalisia ryhmiä ja kuuluvat eri aineluokkiin, minkä seurauksena ne eroavat toisistaan paljon enemmän kuin käsitellyt samantyyppisten aineiden isomeerit. edellä. Esimerkiksi isomeerit ovat propeeni (XVIII) ja syklopropaani (XIX), etyleenioksidi (XX) ja asetaldehydi (XXI), asetoni (XXII) ja propionialdehydi (XXIII), dimetyylieetteri (XXIV) ja etyylialkoholi (XXV), alleeni (XXV). XXVI) ja metyyliasetyleeni (XXVII):
Erityinen rakenteellisen isomerian tyyppi on tautomeria(tasapainodynaaminen isomerismi) - aineen olemassaolo kahdessa tai useammassa isomeerimuodossa, jotka muuttuvat helposti toisikseen. Siten asetoetikkahappoesteri esiintyy tasapainoseoksena, joka koostuu ketonista (XXVIII) ja enolista (XXIX):
