1. Klasifikácia organických zlúčenín
2. Úloha organickej chémie v národnom hospodárstve
3. Poľnohospodárske a lesnícke produkty
4. Rašelina
5. Bridlice
Rôzne druhy prírodných bridlíc sa spracúvajú na vysokokalorický domáci plyn (Estónsko). Živica vznikajúca pri pyrolýze bridlice môže byť zdrojom fenolov.
Kyselina šťaveľová sa získava oxidáciou rašelinovej hmoty.
U nás sa hojne využíva fermentácia glukózy, ktorá vzniká pri hydrolytickom rozklade vlákniny získanej z dreva alebo škrobu (z obilnín a zemiakov) na výrobu etylalkoholu. Vitamín C a kyselina citrónová sa získavajú z rovnakých surovín. Z ihličnatého dreva sa získava terpentín a kolofónia. V súčasnosti je tendencia výrazne znižovať používanie potravinárskych surovín a nahrádzať ich syntetickými.
Význam organickej chémie je taký veľký, že v súčasnosti nie je možné predstaviť si život moderného človeka bez využitia výdobytkov tejto vedy. Organická chémia je základom mnohých dôležitých priemyselných odvetví. Patria sem palivový priemysel (spracovanie čierneho a hnedého uhlia, ropy, ropných bridlíc, dreva, syntéza rôznych palív a pod.), výroba farbív, ktoré oddávna nahradili prírodné farbivá a prevyšujú ich rozmanitosťou, krásou odtiene a nízka cena, výroba výbušnín a liečivých látok, vitamínov, syntetického kaučuku a vlákien, plastov a pod.
Pre poľnohospodárstvo poskytuje organická chémia hnojivá, prostriedky na ničenie buriny (herbicídy), hmyzu a plesní (insektofungicídy), látky, ktoré urýchľujú rast rastlín a dozrievanie plodov. Existujú aj odvetvia chemického priemyslu ako dusíkaté hnojivá, anilínové farby, plasty, umelé vlákna, farby a laky, syntetický kaučuk.
K dnešnému dňu je známych viac ako 10 miliónov organických zlúčenín. Každý rok chemici syntetizujú a izolujú státisíce nových zlúčenín z prírodných zdrojov. Na navigáciu v tejto rozmanitosti sa organické zlúčeniny zvyčajne klasifikujú.
Už dlho sa uvádza, že väčšina organických molekúl pozostáva z dvoch častí: fragmentu, ktorý zostáva počas reakcie nezmenený, a skupiny, ktorá prechádza transformáciami. Atóm alebo skupina určitým spôsobom spojených atómov, ktorých prítomnosť v molekule organickej látky jej dáva charakteristické vlastnosti, sa nazýva funkčná skupina.
Štrukturálna teória A.M. Butlerov, ktorý dal chemikom jasné pochopenie pojmu „funkčná skupina“, je základom modernej klasifikácie organických zlúčenín.
V štruktúrnom vzorci každej zlúčeniny možno rozlíšiť fragment uhľovodíka alebo heterocyklickej zlúčeniny. Tento fragment sa zvyčajne považuje za jadro molekuly. Spravidla sa hlavný reťazec počas reakcie transformuje menej často ako funkčná skupina. Povaha hlavného reťazca molekuly určuje riadok, ktorému toto spojenie patrí.
Rozlišujú sa tieto riadky:
1. Acyklický (alifatický, mastný) rad zahŕňa zlúčeniny s otvoreným reťazcom uhlíkových atómov; tieto zlúčeniny môžu byť nasýtené (limit), napríklad:
2.Cyklická séria zahŕňa:
Karbocyklické zlúčeniny obsahujúce uhlíkový skelet uzavretý v cykle
Karbocyklické zlúčeniny sa zase delia na: aromatická séria, ktorý zahŕňa uhľovodíky a ich deriváty obsahujúce šesťčlenné kruhy so striedajúcimi sa jednoduchými a dvojitými väzbami (aromatické jadrá)
- alicyklický rad, ktorý spája všetky ostatné karbocyklické zlúčeniny, nasýtené aj nenasýtené
Prítomnosť určitých funkčných skupín v molekule organickej zlúčeniny určuje, či táto zlúčenina patrí do určitej triedy.
V tabuľke 1.1 uvádza zoznam najdôležitejších funkčných skupín, ich názvy a názvy zodpovedajúcich tried organických látok a uvádza príklady zástupcov týchto tried.
Pozrime sa na štruktúry niektorých organických zlúčenín. Dôkladná analýza každého z nich nám umožňuje izolovať v nich fragment zodpovedajúceho uhľovodíka alebo heterocyklickej zlúčeniny a funkčné skupiny spojené s týmto fragmentom:
Na orientáciu vo svete organických zlúčenín potrebujete nielen poznať princípy ich klasifikácie, ale vedieť každú z nich aj správne pomenovať. V tomto prípade je potrebné dodržiavať dôležité pravidlo: Každé meno musí zodpovedať iba jednému spojeniu.
Pravidlá, podľa ktorých sa tvoria názvy organických zlúčenín, sú nomenklatúry. V súčasnosti sa v organickej chémii používa niekoľko nomenklatúrnych systémov.
1. Triviálne názvoslovie
Ide o systém historicky ustálených názvov, ktorý sa však používa dodnes. Tieto názvy boli spravidla dané v ranom období rozvoja organickej chémie a nijako neodrážajú štruktúru organickej hmoty.
2.Racionálna nomenklatúra. Podľa pravidiel racionálnej nomenklatúry Názov organickej zlúčeniny vychádza z názvu najjednoduchšieho (zvyčajne prvého) člena daného homologického radu. Všetky ostatné zlúčeniny sa považujú za jeho deriváty, ktoré vznikli nahradením atómov vodíka v nich alkylovými skupinami, atómami alebo funkčnými skupinami. Názvy alkylových a funkčných skupín, ktoré sa najčastejšie vyskytujú v štruktúrnych vzorcoch organických molekúl, a príklady názvov podľa racionálnej nomenklatúry sú uvedené v tabuľke. 1.2 a 1.3.
3.Systematická nomenklatúra IUPAC(Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie). Je to najbežnejšie a univerzálne. Systematické názvy sa skladajú zo slov špeciálne vytvorených alebo vybraných na opis štrukturálnych vlastností zlúčeniny.
Ak chcete pomenovať organickú zlúčeninu pomocou systematickej nomenklatúry IUPAC, potrebujete:
1) vyberte nadradenú štruktúru;
2) identifikovať Všetky funkčné skupiny prítomné v zlúčenine;
3) určiť, ktorá skupina je starší(pozri tabuľku 1.4); názov tejto skupiny sa odráža v názve zlúčeniny ako prípona a je umiestnený na konci názvu zlúčeniny; všetky ostatné skupiny sú pomenované vo formulári predpony(predpony);
4) označte nenasýtenosť príslušnou príponou (-sk alebo -in), ako aj predponu (dehydro-, tetrahydro- atď.);
5) očíslujte hlavný reťazec a uveďte najvyššiu skupinu najmenej z izieb;
6) vypíšte predpony (predpony) v abecednom poradí (s násobením predpon di-, tri- atď. sa neberú do úvahy);
7) zapíšte si celý názov zlúčeniny.
Rodičovská štruktúra- hlavný reťazec v acyklickej molekule; cyklický alebo heterocyklický systém (alebo jeho časť), ktorý je základom zlúčeniny.
IN acyklické zlúčeniny Hlavným reťazcom je reťazec uhlíkových atómov, ktorý tvorí základ názvu a číslovania. Tento reťazec musí nevyhnutne zahŕňať vyššiu charakteristickú skupinu. Hlavný reťazec musí obsahovať najväčší počet substituentov, maximálny počet viacnásobných (dvojitých a trojitých) väzieb a musí byť najdlhší. Hlavný reťazec je očíslovaný podľa najmenšieho súčtu digitálnych indexov označujúcich polohy substituentov a viacnásobných väzieb. Najmenší súčet digitálnych indexov je séria čísel, v ktorých prvé odlišné číslo musí byť najmenšie.
IN alicyklické zlúčeniny Hlavný reťazec sa považuje za uzavretý reťazec atómov uhlíka. Názov tohto obvodu používa predponu cyklo-.
Čísla v hranatých zátvorkách označujú, koľko atómov uhlíka je na každej strane spoločného (uzlového) atómu uhlíka.
Ak v zlúčeninách majú dva kruhy dva alebo viac spoločných atómov uhlíka, potom sa nazývajú bicykloalkány(alebo mastichové uhľovodíky).
Pri výbere seniorskej skupiny je dôležitý vzájomný seniorát poslancov. Funkčné skupiny v zostupnom poradí priority sú uvedené v tabuľke. 1.4. Označuje tiež, aký názov dostane funkčná skupina v závislosti od jej miesta (ako predpony alebo prípony) v úplnom názve zlúčeniny.
Po určení nadradenej štruktúry sa vyberie nadradená skupina (označí sa príponou), vykoná sa číslovanie a identifikujú sa ďalšie
skupiny tvoria celé meno. V tomto prípade poskytujú digitálne indexy (lokanty), ktoré označujú polohu substituentov a násobných väzieb predtým predpona a predtým prípona.
4. Radikálna funkčná nomenklatúra
Tento systém využíva rovnaké techniky ako racionálny, ale neobsahuje prípony. Podľa tejto nomenklatúry zohráva úlohu prípony názov zloženej triedy.
Klasifikácia ( lat. classis- hodnosť, facere– do) – rozdelenie organických zlúčenín do radov, skupín, tried v závislosti od ich klasifikačné charakteristiky.
Existujúca klasifikácia organických zlúčenín je založená predovšetkým na štruktúre uhľovodíkového skeletu a povahe funkčných skupín. Klasifikácia organických zlúčenín podľa ich hlavných charakteristík môže byť prezentovaná vo forme diagramu (obr. 19).
Prvý klasifikačný znak je štruktúra uhlíkového skeletu uhľovodíkového fragmentu molekuly. Na tomto základe sú organické zlúčeniny rozdelené do nasledujúcich sérií:
· množstvo acyklických zlúčenín;
· množstvo karbocyklických zlúčenín;
· množstvo heterocyklických zlúčenín.
Acyklické zlúčeniny[gr. a..., an– častica negácie] – organické zlúčeniny, v ktorých molekuly nie sú žiadne cykly a všetky atómy uhlíka sú vzájomne prepojené v priamych alebo rozvetvených otvorených reťazcoch. Niekedy sa nazývajú alifatické (gr. alefair- tuk), keďže táto trieda zahŕňa tuky a mastné kyseliny, ako aj alicyklické zlúčeniny - cykloalkány, cykloolefíny, cyklodiény, cyklodiíny.
Obrázok 19 – Hlavné triedy organických zlúčenín
Štruktúra uhľovodíkového skeletu môže byť lineárna a uzavretá v cykle. Priamy reťazec atómov uhlíka – reťazec atómov zapojených do série. Rozvetvený reťazec atómov uhlíka – reťazec atómov, ktoré nie sú sekvenčne spojené: priame reťazce siahajú od stredných atómov priameho reťazca.
Existujú dve hlavné skupiny acyklických zlúčenín:
· bohatý (limit), v ktorom sú v uhľovodíkovom fragmente všetky atómy uhlíka navzájom spojené len jednoduchými väzbami (1);
· nenasýtené (nenasýtené), v ktorých medzi atómami uhlíka v uhľovodíkovom fragmente sú okrem jednoduchých (jednoduchých) väzieb aj dvojité alebo trojité väzby.
Cyklický zlúčeniny sa delia na karbocyklické, ktorých cykly pozostávajú iba z atómov uhlíka, a heterocyklické, ktorých zloženie okrem atómov uhlíka zahŕňa aj atómy iných prvkov - heteroatómy ( O, N, S atď. ) .
Karbocyklické zlúčeniny– organické zlúčeniny charakterizované prítomnosťou kruhov (cyklov) atómov uhlíka. Karbocyklické zlúčeniny sa delia na:
· alicyklické zlúčeniny;
· aromatické zlúčeniny.
Heterocyklické zlúčeniny- organické zlúčeniny, ktorých cyklus okrem atómov uhlíka obsahuje heteroatómy schopné tvoriť aspoň dve kovalentné väzby (N, O, S).
Druhý klasifikačný znak je elektrónová štruktúra molekuly. Na tomto základe sa organické zlúčeniny delia na:
alifatické zlúčeniny
aromatické zlúčeniny
Tretí klasifikačný znak je povaha funkčnej skupiny, ktorá definuje funkčnú triedu.
Funkčná trieda– skupina zlúčenín spojených spoločnou funkčnou skupinou.
Pri výmene za uhľovodík ( R–H) atómy vodíka na iné atómy alebo funkčné skupiny ( X vznikajú nové triedy organických zlúčenín ( R–X), ktorých charakter určujú funkčné skupiny.
Funkčná skupina– heteroatóm alebo skupina neuhľovodíkových atómov, ktoré určujú príslušnosť k určitej funkčnej triede a určujú najdôležitejšie vlastnosti tejto triedy (tabuľka 6).
Tabuľka 6 - Funkčné deriváty uhľovodíkov
Monofunkčné zlúčeniny– spojenia s jednou funkčnou skupinou, napríklad:
Okrem monofunkčných uhľovodíkov existuje široká škála polyfunkčných derivátov s niekoľkými rovnakými alebo rôznymi funkčnými skupinami.
Homofunkčné zlúčeniny- zlúčeniny s niekoľkými rovnakými funkčnými skupinami, napríklad:
Heterofunkčné zlúčeniny- zlúčeniny s niekoľkými rôznymi funkčnými skupinami, napríklad:
Homológna séria[gr. homológiu– dohoda] – skupina príbuzných organických zlúčenín s rovnakými funkčnými skupinami a rovnakým typom štruktúry, ktoré sa navzájom líšia jednou alebo viacerými metylénovými skupinami (–CH 2 –) ako súčasť uhľovodíkového fragmentu molekuly a má podobné chemické vlastnosti.
Homológny rozdiel – (CH 2)n, Kde n= 1, 2, 3 atď.
Izologický rad– skupina uhľovodíkov a ich derivátov s rovnakým počtom atómov uhlíka v zvyšku a rovnakými funkčnými skupinami, ale s rôznym stupňom nenasýtenosti, t. j. s počtom násobných väzieb v zvyšku narastajúcim v každom izologickom rade.
Izologický rozdiel – (2N)n, Kde n = 1, 2
Genetická séria– skupina organických zlúčenín s rovnakým uhľovodíkovým zvyškom v molekule, ale s rôznymi funkčnými skupinami.
Klasifikácia organických zlúčenín umožňuje nielen systematizovať početné organické zlúčeniny, ale je tiež základom pre vytváranie pravidiel na vytváranie názvov organických zlúčenín na základe ich klasického štruktúrneho vzorca.
Nomenklatúra organických zlúčenín. Nomenklatúra (lat. nomenklatúra– maľovanie názvu) je systém pravidiel na zostavenie názvu zlúčeniny. Obrovský počet organických zlúčenín, zložitosť a rozmanitosť ich štruktúry určujú zložitosť ich nomenklatúry. Ako sa organická chémia vyvíjala, bolo navrhnutých niekoľko rôznych systémov nomenklatúry.
Historicky prvý, ktorý vznikol triviálnej nomenklatúry (lat. trivialis– obyčajný). Organické zlúčeniny dostali náhodné názvy, ktoré odrážali buď prírodné zdroje (kyselina jablčná, kyselina mravčia, vínny alkohol), alebo viditeľné vlastnosti (kyselina s plným hrdlom) atď.
S nárastom počtu organických zlúčenín vznikla potreba vypracovať jasné a jednoznačné pravidlá ich pomenovania.
Racionálna nomenklatúra spája názov látky s jej štruktúrou a triedou. Zlúčenina sa považuje za produkt komplikácie najjednoduchšieho zástupcu tejto triedy. Racionálny názov je v prípade jednoduchých zlúčenín veľmi jasný, avšak so zložitejšou štruktúrou sú možnosti racionálneho názvoslovia vyčerpané.
Aby bolo možné pomenovať zlúčeninu pomocou racionálnej nomenklatúry, je potrebné:
· určiť triedu volaného spojenia;
· vyberte základ v zlúčenine (tabuľka 7);
Pomenujte okolité substituenty;
· zostaviť názov, počnúc názvami jednoduchých substituentov až po zložitejšie, končiac názvom bázy.
Tabuľka 7 - Základy racionálnych názvov a koncoviek v systematickom názvosloví niektorých tried organických zlúčenín
Ako substituenty môžu pôsobiť funkčné skupiny aj uhľovodíkové zvyšky. Uhľovodíkový radikál - zvyšok uhľovodíkovej molekuly, z ktorej bol formálne odstránený jeden alebo viac atómov vodíka, pričom jedna alebo viac valencií zostalo voľných.
Názov uhľovodíkových radikálov pozostáva z:
· predpona, označujúce poradie spojenia atómov uhlíka v zvyšku;
· koreň(báza), ktorá odráža počet atómov uhlíka;
· prípona: -il – pre jednoväzbové radikály;
-ilena – pre dvojmocné susedné radikály;
-iliden – pre dvojmocné geminálne radikály;
-ilidin – pre trojmocné geminálne radikály.
Uhľovodíkové zvyšky môžu byť primárne, sekundárne alebo terciárne v závislosti od typu atómu uhlíka, ktorý má voľnú valenciu.
Dvojmocné uhľovodíkové zvyšky vznikajú odstránením dvoch atómov vodíka z uhľovodíka, pričom voľné valencie môžu byť umiestnené buď na jednom atóme uhlíka, alebo na rôznych (tabuľka 8).
V racionálnej nomenklatúre je pre jednu zlúčeninu povolených niekoľko ekvivalentných názvov v závislosti od zvoleného základu.
Tabuľka 8 - Uhľovodíky a uhľovodíkové zvyšky
Predpona– predpona (lat. praefixum od prae– dopredu + fixus– priložené). Predpony n-, druhý.-, tretí.- sú uvedené kurzívou a oddelené od základu pomlčkou.
Predpony vytlačené kurzívou sa neberú do úvahy pri usporiadaní substituentov v názve v abecednom poradí.
Nasledujúce sú uvedené kurzívou:
· predpony: n-, sek.-, terc.-, cis-, trans-, D-, L-, R-, S-, E-, Z-, syn-, anti-, endo-, exo-, gauche-;
· vyhľadávače listov: α-, β-, γ- atď. orto (o-), meta (m-), para, (n-), N.
Písmená latinskej abecedy predchádzajú písmenám gréckej abecedy.
Spojovník(lat. divízia- delenie) - krátka spojovacia čiara medzi dvoma slovami. Používa sa na oddelenie základu digitálnych a abecedných lokantov a predpôn v kurzíve od názvu.
Násobenie predpôn:
· di-, tri-, tetra-, penta- atď. sa používajú na označenie počtu rovnakých nesubstituovaných zvyškov, napríklad trietylamín;
· bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- atď. používaný na označenie počtu rovnakých rovnako substituovaných zvyškov, napríklad bis-(2-chlóretyl)amín, tris-(2-chlóretyl);
· bi-, ter-, štvrť- sa používajú na označenie počtu rovnakých kruhov spojených navzájom väzbou.
Vicinálny radikál(lat. vicinus– susedné): voľné valencie sa nachádzajú na susedných atómoch uhlíka.
Geminálny radikál(lat. geminus– dvojčatá): voľné valencie sa nachádzajú na tom istom atóme uhlíka.
Poznámka. Geminálny dvojmocný radikál:
· –CH 2 – označuje sa príponou -ylén (metylén);
· –CH2 –CH2 –CH2 – nazývaný trimetylén;
· –CH 2 (CH 3)CH– označuje sa príponou -ylén (propylén).
Systematická nomenklatúra. V roku 1892 sa objavil Ženevská nomenklatúra . Neskôr boli jeho ustanovenia prepracované Liegeho nomenklatúra (1930). V roku 1957 prijali pravidlá IUPAC (Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie).
V rámci tejto nomenklatúry sa zlúčeniny považujú za produkty komplikácie normálnych nasýtených uhľovodíkov alebo substituovaných cyklov získaných nahradením atómov vodíka akýmikoľvek štruktúrnymi fragmentmi. Povaha substituenta je označená predponou (predponou) alebo koncovkou. Na objasnenie polohy sú atómy báz (lokanty) očíslované.
Metódy konštrukcie názvov v nomenklatúre IUPAC (na príklade acyklického spojenia):
· zvoliť základ, ktorým je najdlhší reťazec uhlíkových atómov, ktorý obsahuje funkčné skupiny a viacnásobné väzby;
· očíslujte základ od najviac substituovaného konca. Začiatok číslovania je určený najvyššou funkčnou skupinou, potom násobnou väzbou a uhľovodíkovým substituentom. V poradí klesajúcej priority sú niektoré funkčné skupiny usporiadané takto:
· zostaviť názov, ktorý obsahuje názov substituentov v abecednom poradí, názov hlavného reťazca, charakteristiku zakončenia viacnásobnej väzby a nadradenú funkčnú skupinu. Poloha substituentov a funkčnej skupiny je označená číslami, ich počet - gréckymi číslicami.
Ešte v polovici 19. storočia. jednotliví chemici sa snažili vytvoriť nomenklatúru, ktorá by hovorila o štruktúre menovaných látok; takáto nomenklatúra sa nazýva racionálna. V tomto prípade boli napríklad názvy uhľovodíkov odvodené od mien prvého zástupcu danej skupiny uhľovodíkov. Pre metánový rad bol teda základom názvu názov metán. Napríklad jeden z izomérov pentánu sa môže nazývať dimetyletylmetán, t.j. táto látka môže byť reprezentovaná ako derivát metánu, v ktorom sú dva atómy vodíka nahradené metylovými skupinami CH3 a jeden atóm vodíka je nahradený etylovou skupinou C2H 5.
Medzinárodná nomenklatúra
V snahe vytvoriť najracionálnejšiu nomenklatúru organických zlúčenín, ktorá by bola akceptovaná vo všetkých krajinách sveta, sa najväčší chemici - predstavitelia chemických spoločností rôznych krajín - zhromaždili v roku 1892 v Ženeve (Švajčiarsko). Na tomto stretnutí bola vyvinutá systematická vedecká nomenklatúra, ktorá sa dnes zvyčajne nazýva ženevská alebo medzinárodná nomenklatúra.
Aby bolo možné pomenovať akúkoľvek zlúčeninu podľa ženevskej nomenklatúry, dodržujú sa nasledujúce pravidlá.
Pri zvažovaní štruktúrneho vzorca zlúčeniny vyberte najdlhší reťazec atómov uhlíka a očíslujte atómy, začínajúc od konca, ku ktorému je substituent najbližšie (bočná vetva).
Zlúčenina sa považuje podľa zásad ženevskej nomenklatúry za derivát normálneho uhľovodíka s rovnakým zodpovedajúcim prečíslovaným reťazcom.
Miesto substituenta (vetvenie reťazca) je označené číslom zodpovedajúcim počtu atómov uhlíka, na ktorom sa substituent nachádza, potom je pomenovaný substituent a nakoniec uhľovodík, z ktorého sa vyrába celá zlúčenina. najdlhší prečíslovaný reťazec.
V prípadoch, keď je v reťazci niekoľko vetiev, poloha každého z nich je označená oddelene zodpovedajúcimi číslami a každý substituent je pomenovaný samostatne. Ak má zlúčenina niekoľko rovnakých substituentov, napríklad dve metylové skupiny, potom po dvoch číslach označujúcich ich miesta sa hovorí „dimetyl“ (z gréckeho di – „dva“); ak existujú tri metylové skupiny, hovoria „tri-metyl“ atď.
Po vytvorení ženevského názvoslovia sa ho opakovane snažili vylepšiť – doplniť, opraviť. V Liege (Belgicko) sa teda uvažovalo o „pravidlách Liège“, ktoré však mnohí chemici neprijali.
V roku 1957 a potom v roku 1965 dohovor Medzinárodnej únie čistej a aplikovanej chémie, skrátene IUPAC (alebo IUPAC), schválil pravidlá názvoslovia organických zlúčenín. Tieto pravidlá v zásade zodpovedajú ženevskej nomenklatúre, ale obsahujú v nej niekoľko zmien. V budúcnosti sa pri predstavovaní medzinárodnej nomenklatúry rôznych tried zlúčenín zohľadnili aj odporúčania IUPAC.
Počas lekcie si budete môcť preštudovať tému „Základné princípy nomenklatúry organických zlúčenín“. Dozviete sa názvy látok podľa názvoslovia IUPAC, ktoré sa používa na celom svete, zvážite algoritmus výberu hlavného reťazca a postup zostavovania názvov organických zlúčenín. Naučte sa tvoriť názvy organických zlúčenín pomocou ich štruktúrneho vzorca.
Téma: Úvod do organickej chémie
Lekcia: Základné princípy nomenklatúry organických zlúčenín
Niektoré názvy organických látok, napríklad alkohol a éter, k nám prišli od alchymistov, mnohé látky dostali svoje mená v devätnástom storočí. Niektoré názvy priamo naznačujú, z čoho bola látka prvýkrát izolovaná: vínny alkohol, geraniol, jablčná, šťaveľová, kyselina mravčia atď. Iné odrážajú spôsob získania látky: sírový éter, meno vedca, ktorý ich objavil atď.
V súčasnosti sa nomenklatúra vyvinutá úniou IUPAC považuje za všeobecne akceptovanú, hoci triviálne názvy (kyselina octová, močovina) aj názvy založené na princípoch zastaraných názvosloví (izooktán, tetrametyletylén atď.) sú stále široko používané.
· Nomenklatúra IUPAC je založená na substitučnom princípe. Predpokladá sa, že štruktúrny vzorec pozostáva z hlavného reťazca - atómov uhlíka spojených navzájom do nerozvetveného reťazca - a substituentov, ktoré sú k nim pripojené. Substituent je akýkoľvek atóm alebo skupina atómov, ktorá nahrádza atóm vodíka v štruktúre s priamym reťazcom.
· Funkčné skupiny, ktoré sú priamo spojené s hlavným reťazcom alebo sú jeho súčasťou, sa v nomenklatúre IUPAC nazývajú charakteristické skupiny.
· Názov v nomenklatúre IUPAC sa skladá z koreňa, ktorý označuje dĺžku hlavného reťazca, ako aj predpony a prípony, ktoré odrážajú prítomnosť a umiestnenie substituentov, viacnásobných väzieb a funkčných skupín.
· Názov môže obsahovať všetky bloky alebo možno len dva: koreň a príponu množstva odkazov.
· Koreň názvu látky pochádza z názvov nerozvetvených alkánov s podobnou dĺžkou reťazca.
Ryža. 1. Zásady názvov podľa nomenklatúry IUPAC
Ak chcete pomenovať látku, musíte poznať názvy nerozvetvených alkánov. Tabuľka 1.
Prvé štyri názvy: metán, etán, propán a bután vznikli historicky a ostatné pochádzajú z gréckych koreňov označujúcich počet atómov uhlíka v molekule.
Všetky názvy nerozvetvených alkánov pozostávajú z koreňa a prípony násobnosti väzby - en. Táto prípona znamená, že látka je extrémna – neobsahuje dvojité a trojité väzby.
Dvojitá väzba sa označuje príponou - en, trojitý -- v.
Nerozvetvenú reťaz je možné vybrať rôznymi spôsobmi. Aby bol názov jednoznačný, nomenklatúra má algoritmus na výber hlavného reťazca.
1. Hlavný reťazec zahŕňa charakteristickú skupinu „senior“.
2. Charakteristické skupiny a viacnásobné väzby sú zahrnuté v čo najväčšej miere v hlavnom reťazci.
3. Hlavná reťaz je najdlhšia možná.
4. Hlavný reťazec je najviac rozvetvený.
Napríklad viacnásobné väzby musia byť zahrnuté v hlavnom reťazci (pravidlo 2), aj keď nie je najdlhší (pravidlo 3).
V tabuľke 2 sú uvedené príklady názvov charakteristických skupín. Šípka napravo ukazuje nárast seniority: v tejto tabuľke platí, že čím je skupina vyššia, tým je „staršia“. Názov nadradenej charakteristickej skupiny určuje príponu názvu látky. Zvyšné charakteristické skupiny sú označené predponami spolu s ďalšími substituentmi.
Tab. 2. Názvy charakteristických skupín
1. V štruktúrnom vzorci vyberte hlavný reťazec pomocou algoritmu výberu hlavného reťazca.
2. Hlavný obvod je očíslovaný tak, aby najvyššia charakteristická skupina dostala najnižšie číslo. Ak takáto skupina chýba, násobná väzba dostane najnižšie číslo a predpokladá sa, že dvojitá väzba je staršia ako trojitá väzba. V neprítomnosti násobných väzieb sa číslovanie uskutočňuje tak, aby substituenty dostali najnižšie čísla.
3. Uveďte substituenty s ich číslami v abecednom poradí, potom zapíšte koreň názvu zodpovedajúci počtu atómov uhlíka v hlavnom reťazci, pridajte príponu násobných väzieb a príponu nadradenej charakteristickej skupiny.
4. Ak molekula obsahuje niekoľko rovnakých substituentov alebo viacnásobných väzieb, potom použite predponu označujúcu ich počet (di-, tri-, tetra-, penta-, hexa- atď.). Čísla v názvoch sú oddelené pomlčkami a medzi číslami sú umiestnené čiarky.
Počas hodiny ste si mohli preštudovať tému „Základné princípy názvoslovia organických zlúčenín“. Názvy látok ste sa naučili z nomenklatúry IUPAC, ktorá sa dodržiava na celom svete. Pozreli sme sa na algoritmus výberu hlavného reťazca a postup pri skladaní názvov organických zlúčenín. Naučili sme sa formulovať názvy organických zlúčenín pomocou ich štruktúrneho vzorca.
Bibliografia
1. Rudzitis G.E. Chémia. Základy všeobecnej chémie. 10. ročník: učebnica pre všeobecnovzdelávacie inštitúcie: základný stupeň / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. vydanie. - M.: Vzdelávanie, 2012.
2. Chémia. 10. ročník Úroveň profilu: akademická. pre všeobecné vzdelanie inštitúcie/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin a kol., M.: Drop, 2008. - 463 s.
3. Chémia. 11. ročník Úroveň profilu: akademická. pre všeobecné vzdelanie inštitúcie/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin a kol., M.: Drop, 2010. - 462 s.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Zbierka úloh z chémie pre tých, ktorí vstupujú na univerzity. - 4. vyd. - M.: RIA "Nová vlna": Vydavateľstvo Umerenkov, 2012. - 278 s.
Domáca úloha
1. Č. 8, 9 (s. 22) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chémia: Organická chémia. 10. ročník: učebnica pre všeobecnovzdelávacie inštitúcie: základný stupeň / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. vydanie. - M.: Vzdelávanie, 2012.
2. Pomenujte trojsýtny alkohol glycerín podľa medzinárodného názvoslovia.
3. Napíšte štruktúrny vzorec 2,5-dimetyl,3-etyloktánu. Do ktorej homologickej série patrí táto látka?
Prednáška č.1
KLASIFIKÁCIA, NOMENKLATÚRA a izoméria ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN
1. Klasifikácia organických zlúčenín.
2. Názvoslovie organických zlúčenín.
3. Štrukturálna izoméria.
1. Klasifikácia organických zlúčenín.
Organické zlúčeniny sú klasifikované podľa dvoch hlavných charakteristík: štruktúry uhlíkového skeletu a funkčných skupín.
Na základe štruktúry uhlíkového skeletu sa rozlišujú acyklické, karbocyklické a heterocyklické zlúčeniny.
Acyklické zlúčeniny– obsahujú otvorený reťazec atómov uhlíka.
Karbocyklické zlúčeniny– obsahujú uzavretý reťazec uhlíkových atómov a delia sa na alicyklické a aromatické. TO alicyklický zahŕňajú všetky karbocyklické zlúčeniny okrem aromatických. Aromatické zlúčeniny obsahujú cyklohexatriénovú časť (benzénový kruh).
Heterocyklické zlúčeniny- obsahujú cykly obsahujúce spolu s atómami uhlíka jeden alebo viac heteroatómov.
Podľa charakteru funkčných skupín sa organické zlúčeniny delia na triedy.
Tabuľka 1. Hlavné triedy organických zlúčenín.
Funkčná skupina | Trieda pripojenia | Všeobecný vzorec |
Neprítomný | Uhľovodíky | |
|
F, - Cl, - Br, - I (-Hal) | Halogénové deriváty | |
Hydroxyl | Alkoholy a fenoly | |
Alkoxyl | Étery | |
|
NH2, >NH, >N- | ||
Nitro zlúčeniny | ||
karbonyl >c=o<="" center=""> >c=o> | Aldehydy a ketóny | |
Karboxyl | Karboxylové kyseliny | |
Alkoxykarbonyl | Estery | |
Karboxamid |
karboxylové kyseliny | |
Thiol | ||
Sulfónové kyseliny |
2. Názvoslovie organických zlúčenín.
V súčasnosti je všeobecne akceptovaný v organickej chémii systematická nomenklatúra, vyvinutý Medzinárodnou úniou čistej a aplikovanej chémie ( IUPAC). Spolu s ním zachovalé a používané triviálne A racionálny nomenklatúry.
Triviálna nomenklatúra pozostáva z historicky ustálených názvov, ktoré neodrážajú zloženie a štruktúru látky. Sú náhodné a odrážajú prírodný zdroj látky (kyselina mliečna, močovina, kofeín), charakteristické vlastnosti (glycerol, kyselina fulminátová), spôsob prípravy (kyselina pyrohroznová, ester kyseliny sírovej), meno objaviteľa (Michlerov ketón, uhľovodík Chichibabin ), oblasť použitia (kyselina askorbová). Výhodou triviálnych názvov je ich stručnosť, preto používanie niektorých z nich povoľujú pravidlá IUPAC.
Systematická nomenklatúra je vedecký a odráža zloženie, chemickú a priestorovú štruktúru zlúčeniny. Názov zlúčeniny sa vyjadruje pomocou zloženého slova, ktorého zložky odrážajú určité prvky štruktúry molekuly látky. Pravidlá nomenklatúry IUPAC sú založené na princípoch náhradná nomenklatúra, podľa ktorého sa molekuly zlúčenín považujú za deriváty uhľovodíkov, v ktorých sú atómy vodíka nahradené inými atómami alebo skupinami atómov. Pri konštrukcii názvu sa v molekule zlúčeniny rozlišujú nasledujúce štruktúrne prvky.
Rodičovská štruktúra– uhlíkový reťazec hlavného reťazca alebo cyklická štruktúra v karbo- a heterocykloch.
Uhľovodíkový radikál– zvyšok vzorcového označenia uhľovodíka s voľnými valenciami (pozri tabuľku 2).
Charakteristická skupina– funkčná skupina spojená s nadradenou štruktúrou alebo v nej zahrnutá (pozri tabuľku 3).
Pri zostavovaní názvu sa dôsledne dodržiavajú nasledujúce pravidlá.
1. Určte seniorskú charakteristickú skupinu a uveďte jej označenie v prípone (pozri tabuľku 3).
2. Štruktúra predkov je určená nasledujúcimi kritériami v poradí klesajúcej priority: a) obsahuje seniorskú charakteristickú skupinu; b) obsahuje maximálny počet charakteristických skupín; c) obsahuje maximálny počet násobných dlhopisov; d) má maximálnu dĺžku. Pôvodná štruktúra je označená v koreni názvu podľa dĺžky reťazca alebo veľkosti cyklu: C1 – „met“, C2 – „eth“, C3 – „prop“, C4 – „ale“, C5 a ďalej – korene gréckych číslic.
3. Určte stupeň nasýtenia a premietnite ho do prípony: „an“ – žiadne násobné väzby, „en“ – dvojitá väzba, „in“ – trojitá väzba.
4. Identifikujte zostávajúce substituenty (uhľovodíkové radikály a vedľajšie charakteristické skupiny) a uveďte ich názvy v predpone v abecednom poradí.
5. Nastavte násobiace predpony - „di“, „tri“, „tetra“, označujúce počet rovnakých štruktúrnych prvkov (pri zoraďovaní substituentov v abecednom poradí sa neberú do úvahy).
6. Nadradená štruktúra je očíslovaná tak, aby skupina seniorských charakteristík mala najmenšie poradové číslo. Lokanty (čísla) sa umiestňujú pred názov nadradenej štruktúry, pred predpony a pred prípony.
Tabuľka 2. Názvy alkánov a alkylových radikálov prijaté systematickou nomenklatúrou IUPAC.
názov | Alkylový radikál | názov |
|
| izopropyl |
||
n-bután | n-butyl |
||
| sek-butyl |
||
| izobután |
| izobutyl |
terc-butyl |
|||
CH3CH2CH2CH2CH3 | n-pentán | CH3CH2CH2CH2CH2- | n-pentyl |
| izopentán |
| izopentyl |
neopentán | Neopentyl |
Tabuľka 3. Názvy charakteristických skupín (uvedené v zostupnom poradí podľa priority).
* Atóm uhlíka v zátvorkách je súčasťou základnej štruktúry.
**Alkoxyskupiny a všetky nasledujúce sú uvedené v abecednom poradí v predpone a nemajú poradie priority.
Racionálne (radikálno-funkčné) názvoslovie používané pre názvy jednoduchých mono- a bifunkčných zlúčenín a niektorých tried prírodných zlúčenín. Základom názvu je názov danej triedy zlúčenín alebo jedného z členov homologickej série, označujúci substituenty. Ako lokanty sa zvyčajne používajú grécke písmená.
3. Štrukturálna izoméria.
izoméry- ide o látky, ktoré majú rovnaké zloženie a molekulovú hmotnosť, ale odlišné fyzikálne a chemické vlastnosti. Rozdiely vo vlastnostiach izomérov sú spôsobené rozdielmi v ich chemickej alebo priestorovej štruktúre.
Pod chemická štruktúra pochopiť povahu a postupnosť väzieb medzi atómami v molekule. Izoméry, ktorých molekuly sa líšia chemickou štruktúrou, sa nazývajú štruktúrne izoméry.
Štrukturálne izoméry sa môžu líšiť:
- štruktúrou uhlíkového skeletu
- podľa polohy násobných väzieb a funkčných skupín
- podľa typu funkčných skupín
1. Izomizmus
Koncept „izomérov“ zaviedol Berzelius v roku 1830. Definoval „izoméry“ ako látky, ktoré majú rovnaké zloženie (molekulárny vzorec), ale odlišné vlastnosti. Berzelius zaviedol koncept izomérov po tom, čo zistil, že kyselina kyanová HOCN je svojím zložením identická s výbušninou alebo kyselinou izokyanovou O=C=NH.
Existujú dva hlavné typy izomérie: štrukturálne A priestorové(stereoizoméria).
Štrukturálne izoméry sa navzájom líšia v poradí väzieb medzi atómami v molekule; stereoizoméry - usporiadanie atómov v priestore s rovnakým poradím väzieb medzi nimi.
2. Štrukturálna izoméria
Štrukturálna izoméria je rozdelená do niekoľkých odrôd.
Izoméria uhlíkového skeletu je spôsobený rozdielnym poradím väzieb medzi atómami uhlíka tvoriacimi kostru molekuly. Môže teda existovať iba jeden necyklický nasýtený uhľovodík s tromi atómami uhlíka - propán (I). Už môžu existovať dva uhľovodíky rovnakého typu so štyrmi atómami uhlíka: n-bután (II) a izobután (III) a s piatimi atómami uhlíka - tri: n-pentán (IV), izopentán (V) a neopentán (VI): amoniak, zatiaľ čo 1,3-dinitrobenzén (XI) nereaguje s NH3.
V rade alifatických éterov, sulfidov a amínov existuje špeciálny typ izomérie - metamerizmus v dôsledku rozdielnej polohy heteroatómu v uhlíkovom reťazci. Metaméry sú napríklad metylpropyl (XII) a dietyl (XIII) étery:
Izoméria nenasýtených zlúčenín môže byť spôsobená rôznymi polohami násobnej väzby, ako napríklad v 1-buténe (XIV) a 2-buténe (XV), v kyseline vinyloctovej (XVI) a krotónovej (XVII) :
Vo väčšine prípadov štruktúrne izoméry kombinujú charakteristiky skeletálnej izomérie a polohovej izomérie, obsahujú rôzne funkčné skupiny a patria do rôznych tried látok, v dôsledku čoho sa navzájom líšia oveľa viac ako diskutované izoméry látok rovnakého typu. vyššie. Napríklad izoméry sú propylén (XVIII) a cyklopropán (XIX), etylénoxid (XX) a acetaldehyd (XXI), acetón (XXII) a propiónaldehyd (XXIII), dimetyléter (XXIV) a etylalkohol (XXV), alén ( XXVI) a metylacetylén (XXVII):
Špeciálnym typom štruktúrnej izomérie je tautoméria(rovnovážna dynamická izoméria) - existencia látky v dvoch alebo viacerých izomérnych formách, ktoré sa ľahko premieňajú jedna na druhú. Ester kyseliny acetoctovej teda existuje vo forme rovnovážnej zmesi foriem ketónu (XXVIII) a enolu (XXIX):
